2,3,4,6-四-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-2,3,6-三-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-1,2,3,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 | 17690-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-2,3,6-三-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-1,2,3,6-四-O-乙酰基吡喃己糖
• 中文别名: D-CELLOTRIOSE UNDECAACETATE D-十一乙酰基纤维三糖
• 英文名称: cellotriose undecaacetate
• 英文别名: D-cellotriose undecaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17690-94-7
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: NNLVGZFZQQXQNW-ROFQTSFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  864.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-2,3,6-三-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-1,2,3,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列纤维素低聚物的分离、修饰和 NMR 归属

  摘要：

  已经从微晶纤维素的水解产物中分离并按尺寸分级了一系列同源系列的纤维素低聚物，它们由 2 到 8 个重复亚基组成。将纤维三糖 (1)、纤维四糖 (2)、纤维五糖 (3) 和纤维六糖 (4) 化学修饰成相应的 β-甲基糖苷 13-16 分三步进行，总产率为 16-46%。全乙酰化以 70-75% 的产率产生低聚物 5-8，随后形成的 β-甲基糖苷以 42-89% 的产率产生 9-12。使用胍去除乙酸盐保护基团提供了 13-16，产率为 73-79%。这种修改消除了异头平衡，并允许对这些低聚物进行详细的 NMR 溶液研究。通过 DQF-COSY、HMQC、HMBC 和 HMQC-TOCSY 实验的组合，获得了每个全乙酰化和脱保护低聚物的完整 1H 和 13C 化学位移分配。甲基纤维三糖 (13) 和甲基纤维四糖 (14) 中的所有共振都很容易区分...

  DOI：

  10.1021/ja990561u
• 作为产物：
  描述：

  cellotriose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-2,3,6-三-O-乙酰基己糖吡喃糖苷-(1->4)-1,2,3,6-四-O-乙酰基吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  带有寡糖作为亲水基团的1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油的合成。

  摘要：

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90094-9

文献信息

• Chemoenzymic synthesis of (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides for subsite mapping of (1→3,1→4)-β-D-glucan endohydrolases
  作者：Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher、Josep-Luis Viladot、Antoni Planas、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/a804711a

  日期：——

  A series of unsubstituted (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides, designed for subsite mapping in which the number of glucosyl-binding subsites and the subsite-binding/transition state activation affinities at individual subsites of plant and bacterial (1→3,1→4)-β-D-glucan 4-glucanohydrolases (EC 3.2.1.73) can be determined, has been synthesised through chemical and enzymic procedures. A recombinant (1→3,1→4)-β-D-glucan 4-glucanohydrolase from Bacillus licheniformis has been used in organic media to catalyse the condensation of 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl fluoride (Glcβ3GlcβF, compound 1) with cellobiose (Glcβ4Glc, 2), cellotriose (Glcβ4Glcβ4Glc, 3), cellotetraose (Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc, 4) and cellopentaose (Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc, 5), to produce the (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glc 6, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 7, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 8, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 9. Synthesised oligosaccharides 6–9 were isolated in yields of 15–45%, compared with compound 1. In a second series of syntheses, a cellodextrin phosphorylase (EC 2.4.1.49) from Clostridium thermocellum was used to sequentially transfer glucosyl residues from α-D-glucopyranosyl phosphate 10 to the 4-position of the non-reducing terminus of the trisaccharide Glcβ3Glcβ4Glc 11, to generate the (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides, Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 12, Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 13, Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 14 in 14, 10 and 5% yield, respectively, from compound 11.

  一系列未取代的(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖被合成，用于亚位点的映射，以确定植物和细菌(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶（EC 3.2.1.73）在各个亚位点的葡萄糖结合亚位点的数量以及亚位点结合/过渡态激活亲和力。这些寡糖是通过化学和酶促程序合成的。使用来自枯草芽孢杆菌的重组(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶在有机介质中催化3-O-β-D-葡萄糖基-β-D-葡萄糖基氟化物（Glcβ3GlcβF，化合物1）与纤双糖（Glcβ4Glc，2）、纤三糖（Glcβ4Glcβ4Glc，3）、纤四糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，4）和纤五糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，5）的缩合反应，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glc 6、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 7、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 8、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 9。合成的寡糖6-9的收率为15-45%，与化合物1相比。在第二系列合成中，使用来自嗜热梭菌的纤维二糖磷酸酶（EC 2.4.1.49）将α-D-葡萄糖基磷酸10的葡萄糖基残基顺序转移到三糖Glcβ3Glcβ4Glc 11非还原末端的4位，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 12、Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 13、Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 14，分别从化合物11中获得14%、10%和5%的产率。
• Synthesis of stigmasteryl (β1→4)-oligoglucosides
  作者：Katharina Kettelhoit、Daniel B. Werz

  DOI：10.1080/07328303.2015.1136321

  日期：2016.1.2

  cellotriose, and cellotetraose as glycan chains. For the preparation of the peracetylated oligoglucosyl donors anomeric acetate was deprotected and the respective hemiacetals were converted into trichloroacetimidates. Glycosylation with stigmasterol yielded both α- and β-anomers because during the treatment with Lewis acid the 2-OAc is cleaved to some extent; thus, with the emerging hydroxyl group neighboring

  摘要以纤维二糖，纤维三糖和纤维四糖为聚糖链制备了Stigmasteryl（β1→4）-寡糖苷。为了制备过乙酰化的低聚葡糖基供体，将异头乙酸酯脱保护，并将各自的半缩醛转化为三氯乙亚氨酸酯。豆甾醇的糖基化反应会同时产生α-和β-异头物，因为在路易斯酸处理过程中2-OAc会在一定程度上被裂解。因此，随着新出现的羟基，相邻基团的参与不会发生。由于它们的羟基数不同（0比1），两种产物的分离很容易。皂化产生所需的豆蔻甾基葡糖苷。
• A Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis for Diversifying the Sugar Domains of Natural Products: A Case Study of Vancomycin
  作者：Thomas K. Ritter、Kwok-Kong T. Mong、Haitian Liu、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200351534

  日期：2003.10.6