(1S,4aS,13aS)-11-Ethoxy-1-methyl-4a,5,13,13a-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-4-carboxylic acid methyl ester | 398518-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,13aS)-11-Ethoxy-1-methyl-4a,5,13,13a-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (15S,16S,20S)-10-ethoxy-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1,3,5,7,9,11,18-heptaene-19-carboxylate
• CAS: 398518-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: JEJIIEVVNQCZES-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,13aS)-11-Ethoxy-1-methyl-4a,5,13,13a-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-11-Ethoxy-1-methyl-3,12-dioxo-3,12-dihydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喜树碱类似物的部分合成。第3部分：喹啉-内酯体系的简便方法

  摘要：

  与抗癌生物碱喜树碱相关的喹啉-内酯7是通过四氢alstonine（2）经过原始重排的四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01958-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5aS,14aS)-11-ethoxy-4a,5,5a,12,14,14a-hexahydro-1-methyl-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-4-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,4aS,13aS)-11-Ethoxy-1-methyl-4a,5,13,13a-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱类似物的部分合成。第3部分：喹啉-内酯体系的简便方法

  摘要：

  与抗癌生物碱喜树碱相关的喹啉-内酯7是通过四氢alstonine（2）经过原始重排的四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01958-x

文献信息

• Partial synthesis of camptothecin analogs. Part 3: Easy approach to a quinoline–lactone system
  作者：Cécile Dumas、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01958-x

  日期：2001.12

  Quinoline-lactone 7 related to anticancer alkaloid camptothecin has been synthesized from tetrahydroalstonine (2) in four steps through an original rearrangement.

  与抗癌生物碱喜树碱相关的喹啉-内酯7是通过四氢alstonine（2）经过原始重排的四个步骤合成的。