isoflexibilene | 82890-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: isoflexibilene
• CAS: 82890-07-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: SPMBDLTUBLYRCT-PBJOTIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 甲醇 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 isoflexibilene
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基偶联合成大环萜类化合物：柔比林烯和草烯

  摘要：

  2大环倍半萜烃类，葎草烯（的全合成1）和flexibilene（2）进行了详细讨论。两者都是通过钛诱导的适当的酮醛前体（分别为4和9）的环化反应而以高总收率制备的，它们本身是通过乙烯基锆试剂22与pi-allpalladiums 26和23偶联而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87732-2

文献信息

• Synthesis of flexibilene, a naturally occurrring 15-membered-ring diterpene
  作者：John McMurry、James R. Matz、Kenneth L. Kees、Peter A. Bock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86739-8

  日期：1982.1
• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular carbonyl coupling: flexibilene and humulene
  作者：John E. McMurry、James R. Matz、Kenneth L. Kees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87732-2

  日期：1987.1

  Total syntheses of two macrocyclic sesquiterpene hydrocarbons, humulene (1) and flexibilene (2) are discussed in detail. Both were prepared in high overall yield by titanium-induced cyclization of the appropriate keto aldehyde precursors (4 and 9, respectively), themselves obtained by coupling of the vinylic zirconium reagent 22 with pi-allylpalladiums 26 and 23.

  2大环倍半萜烃类，葎草烯（的全合成1）和flexibilene（2）进行了详细讨论。两者都是通过钛诱导的适当的酮醛前体（分别为4和9）的环化反应而以高总收率制备的，它们本身是通过乙烯基锆试剂22与pi-allpalladiums 26和23偶联而获得的。