2-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-cyclopropancarbonsaeure-aethylester | 5279-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-cyclopropancarbonsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 5279-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MCVUSFDTTKHVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-cyclopropancarbonsaeure-aethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-(o-tolyl)-1,2-oxazinane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的有机催化 (3+3) 环加成：轻松获得对映体富集的 1,2-恶嗪烷

  摘要：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的首次不对称(3+3)环加成反应已通过仲胺催化剂得到证实。虽然其他邻位取代基产生 1,2-恶嗪烷，但邻位羟基取代基通过罕见的 1,3-芳基迁移，然后环化提供了一类新型四氢色烯基-1,2-恶嗪核。还认识到一种不寻常的非对称方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02877a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 2-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-cyclopropancarbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的有机催化 (3+3) 环加成：轻松获得对映体富集的 1,2-恶嗪烷

  摘要：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的首次不对称(3+3)环加成反应已通过仲胺催化剂得到证实。虽然其他邻位取代基产生 1,2-恶嗪烷，但邻位羟基取代基通过罕见的 1,3-芳基迁移，然后环化提供了一类新型四氢色烯基-1,2-恶嗪核。还认识到一种不寻常的非对称方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02877a

文献信息

• CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：US20150329566A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Cyclopropylboronic compounds, the preparation process thereof and the use thereof.

  环丙基硼化合物，其制备方法及用途。
• Uncovering the On-Pathway Reaction Intermediates for Metal-Free Atom Transfer Radical Addition to Olefins through Photogenerated Phenalenyl Radical Anion
  作者：Paramita Datta、Debojyoti Roy、Divya Jain、Shiv Kumar、Swagata Sil、Anup Bhunia、Jyotishman Dasgupta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.3c05688

  日期：2024.3.1

  powerful approach for atom transfer radical addition (ATRA) while generating the desired intermediates that are otherwise difficult to access with traditional methods. However, photoredox ATRA with organic photosensitizers is rare, giving an opportunity for metal-free routes to complex organic synthesis. Here, we demonstrate exquisite control of product selectivity for addition reactions of in situ generated

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。
• COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：Diverchim

  公开号：EP2931708B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9527798B2
  申请人：——

  公开号：US9527798B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2014091167A2

  公开（公告）日：2014-06-19

  La présente invention a pour objet des composés cyclopropylboroniques, leur procédé de préparation et leur utilisation.