[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(isothiocyanatomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(isothiocyanatomethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane | 162019-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(isothiocyanatomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(isothiocyanatomethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 162019-38-7
• 化学式: C₃₂H₆₈N₂O₉S₂Si₆
• 分子量: 857.545
• InChiKey: DEFALTHRQFNBGM-HNGBAHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(isothiocyanatomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(isothiocyanatomethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformational flexibility and preliminary complexation behaviour of α,α′-trehalose-based macrocycles containing thiourea spacers

  摘要：

  报告了一种高效合成大环配体的方法，该配体包含两个δ,δâ²-三卤糖亚基，通过 1,3-thiourea 间隔物在主 C-6,6â²位置连接；NâC(S) 键的 Z/E 构型受分子内氢键和立体因素的影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000057
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 C-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Aminomethyl-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methylamine 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(isothiocyanatomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(isothiocyanatomethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformational flexibility and preliminary complexation behaviour of α,α′-trehalose-based macrocycles containing thiourea spacers

  摘要：

  报告了一种高效合成大环配体的方法，该配体包含两个δ,δâ²-三卤糖亚基，通过 1,3-thiourea 间隔物在主 C-6,6â²位置连接；NâC(S) 键的 Z/E 构型受分子内氢键和立体因素的影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000057

文献信息

• One-step synthesis of non-anomeric sugar isothiocyanates from sugar azides
  作者：M.Isabel Garcı́a-Moreno、Paula Dı́az-Pérez、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、José M. Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00273-2

  日期：2002.11

  yield. No products arising from O --> N acyl migration or formation of dimeric carbodiimides were observed. Interestingly, a polymer-supported triarylphosphine can advantageously replace triphenylphosphine, thus limiting the purification step to a simple filtration process. The reaction also allows the preparation of 5-deoxy-5-isothiocyanato sugars, a hitherto unknown class of compounds, from the corresponding

  初级叠氮基脱氧糖与三苯基膦-二硫化碳的串联Staudinger-aza-Wittig反应以高收率提供了相应的初级脱氧异硫氰酸氰基糖。没有观察到由于O-> N酰基迁移或形成二聚碳二亚胺而产生的产物。有趣的是，聚合物负载的三芳基膦可以有利地代替三苯基膦，因此将纯化步骤限制为简单的过滤过程。该反应还允许从相应的叠氮化物前体制备5-脱氧-5-异硫氰酸根合糖，这是迄今未知的一类化合物。在这些反应条件下，在内环碳原子上带有叠氮基的仲糖叠氮化物提供了低得多的异硫氰化产率。
• Synthesis, conformational flexibility and preliminary complexation behaviour of α,α′-trehalose-based macrocycles containing thiourea spacers
  作者：José M. García Fernández、José L. Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes

  DOI：10.1039/c39950000057

  日期：——

  An efficient synthesis of macrocyclic ligands incorporating two α,α′-trehalose subunits linked through the primary C-6,6′ positions by means of 1,3-thiourea spacers is reported; the Z/E configuration of the N–C(S) bonds is governed by intramolecular hydrogen bonding as well as steric factors.

  报告了一种高效合成大环配体的方法，该配体包含两个δ,δâ²-三卤糖亚基，通过 1,3-thiourea 间隔物在主 C-6,6â²位置连接；NâC(S) 键的 Z/E 构型受分子内氢键和立体因素的影响。