4,8-Dimethyl-2-morpholin-4-yl-quinoline-6-carbaldehyde | 89446-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-Dimethyl-2-morpholin-4-yl-quinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-2-morpholinoquinoline-6-carbaldehyde；4,8-dimethyl-2-morpholin-4-ylquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 89446-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: HZHJHQYQTNTKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethyl-2-morpholin-4-yl-quinoline-6-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4,8-二甲基-2-吗啉-4-基-喹啉-6-基甲基)-嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,8-Dimethyl-2-morpholin-4-yl-quinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041

文献信息

• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  Compounds of the formula (II) or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group which is optionally substituted; X' is an oxygen or sulphur atom, a group CH2, a group S(O)n where n=1 or 2, a group NR1 wherein R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or a group COR2 wherein R2 is hydrogen, C1-4 alkoxy or amino (=) is a six-membered ring containing a nitrogen atom; is a six-membered ring optionally containing a nitrogen atom and the dotted lines represent single or double bonds, have antimicrobial activity. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式(II)化合物 或其盐类、N-氧化物或酰基衍生物，其中 Y 是任选被取代的基团 任选被取代的基团； X'是氧原子或硫原子、基团 CH2、基团 S(O)n（其中 n=1 或 2）、基团 NR1（其中 R1 是氢、C1-4 烷基）或基团 COR2（其中 R2 是氢、C1-4 烷氧基或氨基（=））是含有一个氮原子的六元环；是可选含有一个氮原子的六元环，虚线代表单键或双键，具有抗菌活性。此外，还公开了制造这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的医疗用途。
• DAVIS, STEVEN E.;RAUCKMAN, BARBARA S.;CHAN, JOSEPH H.;ROTH, BARBARA, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1936-1942
  作者：DAVIS, STEVEN E.、RAUCKMAN, BARBARA S.、CHAN, JOSEPH H.、ROTH, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 11. Quinolylmethyl analogs with basic substituents conveying specificity
  作者：Steven E. Davis、Barbara S. Rauckman、Joseph H. Chan、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a041

  日期：1989.8

  A series of nine 2,4-diamino-5-[6-( or 7-)quinolylmethyl]pyrimidines has been prepared by condensations of quinolinecarboxaldehydes with beta-anilinopropionitriles, followed by treatment with guanidine. All compounds has basic or methoxy substituents at the 2- or 4-positions of the quinoline ring. All of the 6-quinolylmethyl derivatives were highly inhibitory against Escherichia coli dihydrofolate

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。