(6-Bromo-4,8-dimethyl-quinolin-2-yl)-dimethyl-amine | 121269-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-Bromo-4,8-dimethyl-quinolin-2-yl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 6-bromo-N,N,4,8-tetramethylquinolin-2-amine
• CAS: 121269-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: MSYMUJUDIJBUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromo-4,8-dimethyl-quinolin-2-yl)-dimethyl-amine 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-2-(2-Dimethylamino-4,8-dimethyl-quinolin-6-ylmethyl)-3-phenylamino-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4,8-dimethyl-2-quinolone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-Bromo-4,8-dimethyl-quinolin-2-yl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041

文献信息

• DAVIS, STEVEN E.;RAUCKMAN, BARBARA S.;CHAN, JOSEPH H.;ROTH, BARBARA, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1936-1942
  作者：DAVIS, STEVEN E.、RAUCKMAN, BARBARA S.、CHAN, JOSEPH H.、ROTH, BARBARA

  DOI：——

  日期：——