(6R)-7t-butyrylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 66376-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-butyrylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-7t-butyrylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 66376-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: AKKISRPRSNPHIF-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-butyrylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 2-氯-5-异氰酸硝基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-amino(deacetoxy)cephalosporanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for cleavage of 7-amide group of cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83426-2

文献信息

• Cleavage and some modifications of the 7-amide group of the cephamycins
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Isihida、Kimio Iino、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80149-9

  日期：1980.1

  Cephamycin derivatives 16b, c which were synthesized from the naturally occurring cephamycin C (16a) were converted to the corresponding oxamic acid derivatives 17a, e respectively by the reaction with oxalyl chloride and successive treatment with water. The reaction of the oxamic acid 17a with diphenylcarbodiimide gave 7-aminocephamycinoic acid (7-ACMA) benzhydryl ester (21a) which was further converted

  描述了头霉素的7-酰胺基团的裂解和一些修饰。头霉素衍生物部16b，Ç这是从天然存在的头霉素C（合成16A）转化为相应的草氨酸衍生物17A，ê通过与草酰氯，并用水连续处理的反应分别。乙酰胺酸17a与二苯基碳二亚胺的反应得到7-氨基头孢菌酸（7-ACMA）二苯甲酸酯（21a），其进一步转化为头孢西丁（21c）。这些化合物17a，b，c，d，ê，˚F从而从头霉素C中获得似乎是头霉素类似物的合成有利中间体如头孢美唑（28C）。