2-Bromo-4'-hydroxy-3'-nitropropiophenone | 139416-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-4'-hydroxy-3'-nitropropiophenone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 139416-95-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: TXTADYBRIIDIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4'-hydroxy-3'-nitropropiophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(3-Amino-4-hydroxyphenyl)-3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.

  摘要：

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2937
• 作为产物：
  描述：

  3'-硝基-4'-羟基苯丙酮 在 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.1%的产率得到2-Bromo-4'-hydroxy-3'-nitropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.

  摘要：

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2937