2-methoxyethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 114219-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methoxyethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 114219-41-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: ZJDXNGDLXRMPTE-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethoxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose

  摘要：

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2301
• 作为产物：
  描述：

  1-O-<2-Methoxy-ethyl>-β-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 10.8h， 生成 2-methoxyethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose

  摘要：

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2301

文献信息

• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——