6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycopyranose | 127873-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycopyranose
• 英文别名: 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 127873-84-1；127874-15-1；127874-38-8；127875-26-7；127875-33-6；127875-39-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DUWRRFQRFNSQFM-MPUKMYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到O-(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• A NOVEL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-OH SUGAR DERIVATIVES USING 2-METHOXYETHYL GLYCOSIDES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Kumi Kanemitsu、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1983.1189

  日期：1983.8.5

  Treatment of benzyl-protected 2-methoxyethyl glycopyranosides with titanium tetrachloride followed by hydrolysis provides a new method for the preparation of the corresponding 1-OH sugar derivatives. The present method is shown to be useful for the preparation of mono-O-acetyl- and mono-O-allyl-tri-O-benzyl-D-glucopyranoses.

  用四氯化钛处理苄基保护的 2-甲氧基乙基吡喃糖苷，然后水解，为制备相应的 1-OH 糖衍生物提供了一种新方法。本方法显示可用于制备单-O-乙酰基-和单-O-烯丙基-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。
• Barua, Pankaj M. Bujar; Sahu, Priti Rani; Mondal, Ejabul, Synlett, 2002, # 1, p. 81 - 84
  作者：Barua, Pankaj M. Bujar、Sahu, Priti Rani、Mondal, Ejabul、Bose, Gopal、Khan, Abu T.

  DOI：——

  日期：——
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——