(Z)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol | 99016-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-phenylmethoxyhept-2-en-1-ol
• CAS: 99016-97-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UHZAGKYHJRHRMA-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 [(2S)-2-[(2S,6R)-6-but-3-enyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]propoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization

  摘要：

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.

  DOI：

  10.1021/ol048321t
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization

  摘要：

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.

  DOI：

  10.1021/ol048321t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Alkynylation of Alkenols To Access Propargylic Stereocenters
  作者：Zhi-Min Chen、Christine S. Nervig、Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201703089

  日期：2017.6.1

  An enantioselective redox-relay Heck alkynylation of di- and trisubstituted alkenols to construct propargylic stereocenters is disclosed using a new pyridine oxazoline ligand. This strategy allows direct access to chiral β-alkynyl carbonyl compounds employing allylic alcohol substrates in contrast to more traditional conjugate addition methods.

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。
• Stereocontrolled total synthesis of lipoxins A
  作者：K. C. Nicolaou、C. A. Veale、S. E. Webber、H. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/ja00311a048

  日期：1985.12

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans
• Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines
  作者：Ana Bahamonde、Buthainah Al Rifaie、Victor Martín-Heras、Jamie R. Allen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b03438

  日期：2019.6.5

  Herein we describe the development of a Pd-catalyzed enantioselective Markovnikov addition of carbamates to allylic alcohols for the construction of α-tertiary and α-secondary amines. The reaction affords a range of β-amino alcohols, after reduction of the aldehyde in situ, which contain a variety of functional groups in moderate yields and moderate to good enantioselectivities. These products can

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。
• Enantioselective <i>N</i>-Alkylation of Indoles via an Intermolecular Aza-Wacker-Type Reaction
  作者：Jamie R. Allen、Ana Bahamonde、Yukino Furukawa、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b01476

  日期：2019.6.5

  intermolecular and enantioselective aza-Wacker reaction is described. Using indoles as the N-source and a selection of alkenols as the coupling partners selective β-hydride elimination toward the alcohol was achieved. This strategy preserves the newly formed stereocenter by preventing the formation of traditionally observed enamine products. Allylic and homoallylic alcohols with a variety of functional groups

  描述了分子间和对映选择性 aza-Wacker 反应的发展。使用吲哚作为 N 源和选择烯醇作为偶联伙伴，实现了对醇的选择性β-氢化物消除。该策略通过防止形成传统上观察到的烯胺产物来保留新形成的立体中心。具有多种官能团的烯丙醇和高烯丙醇以高对映选择性与反应相容。同位素标记实验支持这种新型 aza-Wacker 反应的合成氨基钯化机制。
• Enantioselective Synthesis of Cyclobutanes via Sequential Rh-catalyzed Bicyclobutanation/Cu-catalyzed Homoconjugate Addition
  作者：Robert Panish、Srinivasa R. Chintala、David T. Boruta、Yinzhi Fang、Michael T. Taylor、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja403811t

  日期：2013.6.26

  Enantiomerically enriched cyclobutanes are constructed by a three-component process in which t-butyl (E)-2-diazo-5-arylpent-4-enoates are treated with Rh2(S-NTTL)(4) to provide enantiomerically enriched bicyclobutanes, which can subsequently engage in homoconjugate addition/enolate trapping sequence to give densely functionalized cyclobutanes with high diastereoselectivity. This three-component, two-catalyst procedure can be carried out in a single flask. Rh-2(S-NTTL)(4)-catalyzed reaction of t-butyl (Z)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate gives the Buchner cyclization product in excellent enantioselectivity.