12,13-dihydro-2,10-dibenzyloxy-13-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic acid anhydride | 357401-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dihydro-2,10-dibenzyloxy-13-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 6,20-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-13-oxa-3,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 357401-10-6
• 化学式: C₆₈H₅₆N₂O₁₀
• 分子量: 1061.2
• InChiKey: NKPCAFREDHKZAO-JDDAJEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-2,10-dibenzyloxy-13-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic acid anhydride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 40.0~65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 Edotecarin
  参考文献：
  名称：

  实用的有效的基于吲哚并咔唑的DNA拓扑异构酶抑制剂的合成

  摘要：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00895-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 甲基叔丁基醚 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 12,13-dihydro-2,10-dibenzyloxy-13-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  实用的有效的基于吲哚并咔唑的DNA拓扑异构酶抑制剂的合成

  摘要：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00895-x

文献信息

• EP1754711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Practical synthesis of a potent indolocarbazole-based, DNA topoisomerase inhibitor
  作者：Atsushi Akao、Shouichi Hiraga、Takehiko Iida、Asayuki Kamatani、Masashi Kawasaki、Toshiaki Mase、Takayuki Nemoto、Nobuya Satake、Steven A Weissman、David M Tschaen、Kai Rossen、Daniel Petrillo、Robert A Reamer、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00895-x

  日期：2001.10

  scalable synthesis of 1 that limits the isolation of cytotoxic compounds to only that of the final product is described. The convergent process features a novel phase transfer-promoted glycosylation of aglycone core (4); subsequent hydrolysis provides anhydride (8). The hydrazine fragment (3), which is coupled with 8, is synthesized via a modification of existing procedures. The coupled product (2) is subsequently

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。