8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one | 1286210-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
• CAS: 1286210-32-9
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₆
• 分子量: 443.884
• InChiKey: KGVUSCUEVRKDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 三聚氯氰 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (6R,10S,12S)-23-chloro-2,12,28-trihydroxy-16,21-dimethoxy-8,8,25-trimethyl-24-propyl-7,9,14-trioxa-25-azaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1(17),2,5(13),15,18,20(29),21,23,27-nonaene-4,26-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 溴化铂(IV) 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propylnaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kibdelones ABCD 环片段的合成和生物学评价

  摘要：

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201007613