methyl (E)-3-[6-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-enoate | 540484-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[6-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 540484-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: PNAFBUKSPBINBD-REJWQLKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[6-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-enoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.8%的产率得到((6R,8R)-6-Oxo-6-phenyl-7,8-dihydro-1,3-dioxa-6λ⁶-thia-5-aza-cyclopenta[b]naphthalen-8-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (E)-3-[6-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z