exo-Norborneol, TMS derivative

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-Norborneol, TMS derivative
• 英文别名: 2-bicyclo[2.2.1]heptanyloxy(trimethyl)silane
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: RABNXRYTRXOHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Norborneol, TMS derivative 在 1-butylpyridinium tetrachloroferrate(III) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 0.42h， 以84%的产率得到降樟脑
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid

  摘要：

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0313
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]-2-庚醇 、 六甲基二硅氮烷 在 phosphotungstic acid 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到exo-Norborneol, TMS derivative
  参考文献：
  名称：

  Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as a heterogeneous inorganic catalyst. Activation of hexamethyldisilazane (HMDS) by tungstophosphoric acid for efficient and selective solvent-free O-silylation reactions

  摘要：

  磷钨酸（H3PW12O40）在无溶剂条件下，55-60°C时，能有效活化六甲基二硅氮烷，实现对伯醇、仲醇、叔醇和酚羟基的选择性硅醚化反应。

  DOI：

  10.1039/b208202k

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as a heterogeneous inorganic catalyst. Activation of hexamethyldisilazane (HMDS) by tungstophosphoric acid for efficient and selective solvent-free O-silylation reactions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Kamal Amani、Farhad Nowrouzi

  DOI：10.1039/b208202k

  日期：2002.11.26

  Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) effectively activates hexamethyldisilazane for the selective silylation of primary, secondary, tertiary and phenolic hydroxy groups under solvent-free conditions at 55–60 °C.

  磷钨酸（H3PW12O40）在无溶剂条件下，55-60°C时，能有效活化六甲基二硅氮烷，实现对伯醇、仲醇、叔醇和酚羟基的选择性硅醚化反应。