(R)-(+)-citronellic acid benzyl ester | 73991-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-citronellic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R)-3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 73991-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: LYWWQVMOMXJLLR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-citronellic acid benzyl ester 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-3-Methyl-hexanedioic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-(+)-citronellic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和α-酮酯的对映选择性分子内羰基烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。

  DOI：

  10.1021/ol035486d

文献信息

• A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine by intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene
  作者：Kie Suwa、Yasuko Morie、Yumiko Suzuki、Kiyoshi Ikeda、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.112

  日期：2008.2

  A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine 1 has been accomplished in 12 steps with 40% overall yield. A highlight of the synthesis is the intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene to afford a bridged pyrone and ring transformation of the pyrone to afford pyridine derivatives.

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a074

  日期：1980.3
• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carbonyl Ene Reactions of Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Min Yang、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol035486d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Chiral Lewis acid-promoted highly enantioselective intramolecular carbonyl ene reactions of unsaturated alpha-keto esters have been investigated. In the presence of chiral Lewis acids such as [Sc((R,R)-Ph-pybox)](OTf)(3) and [Cu((S,S)-Ph-box)](OTf)(2), several unsaturated alpha-keto esters underwent carbonyl ene reactions in CH(2)Cl(2) at room temperature to give monocyclic products

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。