(3S,4S,5S)-3-methoxymethoxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene | 1174398-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-methoxymethoxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene
• 英文别名: (1S,5S,6S)-1-methoxymethoxy-5,6-epoxycyclohex-2-ene；(1S,2S,3S)-3-methoxymethoxy-1,2-epoxycyclohex-4-ene；(1S,2S,6S)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 1174398-08-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AQTGLUCJFFEHMM-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-methoxymethoxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 异丁酸酐 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-奥司他韦磷酸酯的正式全合成

  摘要：

  （-）-磷酸奥司他韦磷酸的手性中间体3的不对称合成是通过手性结构单元1完成的，该手性结构单元1是通过催化不对称合成制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200698g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 甲醇 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-3,3-dimethyl-N-[1-(quinolin-2-yl)ethylidene]butan-2-amine 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3S,4S,5S)-3-methoxymethoxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-奥司他韦磷酸酯的正式全合成

  摘要：

  （-）-磷酸奥司他韦磷酸的手性中间体3的不对称合成是通过手性结构单元1完成的，该手性结构单元1是通过催化不对称合成制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200698g

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of 4,5-Epoxycyclohex-1-ene by Enantioselective Allylic Oxidation
  作者：Qitao Tan、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol901284v

  日期：2009.8.6

  Asymmetric desymmetrization of allylic oxidation of 4,5-epoxycyclohex-1-ene (1) took place in the presence of 2.5 mol % of Cu(CH3CN)4PF6 and 3 mol % of chiral N,N-bidentate ligand (S)-2 to afford (3S,4S,5S)-3-benzoyloxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene (3) in 84% ee, which was increased up to >99% ee after recrystallization of 3-4′-nitrobenzoyloxy derivative 6. Optically pure 6 proved to be a key intermediate

  在存在2.5 mol％的Cu（CH 3 CN）4 PF 6和3 mol％的手性N，N-双齿配体（4）的情况下，发生了4,5-环氧环己-1-烯（1）的烯丙基氧化的不对称脱对称。S）-2得到84％ee的（3 S，4 S，5 S）-3-苯甲酰氧基-4,5-epoxycyclohex-1-ene（3），经重结晶后增加至> 99％ee 3-4′-硝基苯甲酰氧基衍生物6。光学纯6被证明是O对映选择性合成的关键中间体保护2-脱氧链胺（2-DOS）的前体12。
• A facile synthesis of (1S,5R,6S)-5-azido-6-benzyloxycyclohex-2-en-1-ol
  作者：Takanori Tanaka、Qitao Tan、Kazunari Iwanaga、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.012

  日期：2011.2

  A facile and short synthesis of (1S,5R,6S)-5-azido-6-benzyloxycyclohex-2-en-1-ol (1) has been achieved in high yield starting from 4,5-epoxycyclohex-1-ene by using a catalytic asymmetric allylic oxidation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Total Synthesis of (−)-Oseltamivir Phosphate
  作者：Takanori Tanaka、Qitao Tan、Hiromu Kawakubo、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/jo200698g

  日期：2011.7.1

  An asymmetric synthesis of chiral intermediate 3 for (−)-oseltamivir phosphate has been accomplished from chiral building block 1, which was prepared by catalytic asymmetric synthesis.

  （-）-磷酸奥司他韦磷酸的手性中间体3的不对称合成是通过手性结构单元1完成的，该手性结构单元1是通过催化不对称合成制备的。