(3S,3a,6R,6aS,10aR)-3a,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-3,6,9-trimethylnaphtho[8a,1-b]furan-2(3H)-one | 201596-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3a,6R,6aS,10aR)-3a,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-3,6,9-trimethylnaphtho[8a,1-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,6R,6aS,10aR)-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,8-octahydrobenzo[h][1]benzofuran-2-one
• CAS: 201596-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SXDUGGRDNCRRHY-HYFYGGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3a,6R,6aS,10aR)-3a,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-3,6,9-trimethylnaphtho[8a,1-b]furan-2(3H)-one 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到(3S,3aS,6R,6aS,10aS)-3a,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-3,6,9-trimethylnaphtho[8a,1-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1
• 作为产物：
  描述：

  dihydroarteannuin B 在 正丁基锂 、 六氯化钨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到(3S,3a,6R,6aS,10aR)-3a,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-3,6,9-trimethylnaphtho[8a,1-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1

文献信息

• Synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin from arteannuin B and arteannuic acid
  作者：Deanne M Nowak、Peter T Lansbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10286-1

  日期：1998.1

  (+)-Artemisinin and (+)-Deoxoartemisinin were prepared for the first time from arteannuin B. The synthetic route is short and efficient, making use of the prior art for the final photo-oxygenation/cyclization reaction. A convergent route to each of the above-named products from arteannuic acid is also described. A novel oxidative lactonization reaction was developed for this sequence.

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。