3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline] | 42899-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]
• 英文别名: spiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 42899-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: JEJQRVJSXXFLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline] 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 7-nitrospiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethynylcyclohexyl)aniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s

文献信息

• Photocatalytic Hydroaminoalkylation of Styrenes with Unprotected Primary Alkylamines
  作者：Hannah E. Askey、James D. Grayson、Joshua D. Tibbetts、Jacob C. Turner-Dore、Jake M. Holmes、Gabriele Kociok-Kohn、Gail L. Wrigley、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jacs.1c07401

  日期：2021.10.6

  moderately electron-rich aryl groups. A broad range of functionalities are tolerated, and the reactions can be run on multigram scale in continuous flow. The method is applied to a concise, protecting-group-free synthesis of the blockbuster drug Fingolimod, as well as a phosphonate mimic of its in vivo active form (by iterative α-C–H functionalization of ethanolamine). The reaction can also be sequenced

  苯乙烯的催化分子间氢氨烷基化 (HAA) 为药理学相关的 γ-芳胺提供了强大的断裂作用，但目前的方法不能利用未受保护的伯烷基胺作为原料。金属催化的 HAA 方案对胺伴侣上的 α-取代也高度敏感，并且不存在通过这种方法合成 α-叔 γ-芳胺的催化解决方案。我们报告了使用有机光氧化还原催化解决这些问题的方法，能够直接、模块化和可持续地制备α-（二）取代的γ-芳胺，包括具有挑战性的电子中性和适度富电子的芳基。可以耐受多种功能，并且反应可以在连续流程中以数克规模运行。该方法适用于重磅药物芬戈莫德及其体内活性形式的膦酸盐模拟物的简洁、无保护基合成（通过乙醇胺的迭代 α-C-H 官能化）。该反应还可以通过分子内N -芳基化进行测序，以提供获得有价值的（螺环）1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢萘啶的通用和模块化途径。机理和动力学研究支持叠氮基自由基对烷基胺的不可逆氢原子转移活化以及自由基链
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived from 1,2-Dihydropyridono[5,6-<i>g</i>]quinolines
  作者：Lawrence G. Hamann、Robert I. Higuchi、Lin Zhi、James P. Edwards、Xiao-Ning Wang、Keith B. Marschke、James W. Kong、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm970699s

  日期：1998.2.1

  cotransfection assays with human androgen receptor (hAR). This series of AR antagonists is structurally characterized by a linear tricyclic 1,2-dihydropyridono[5,6-g]quinoline core. Analogues inhibit AR-mediated reporter gene expression and bind to AR as potently as or better than any known AR antagonists. Several analogues also showed excellent in vivo activity in classic rodent models of AR antagonism, inhibiting

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。