methyl 4-oxo-3-(phenylthio)pentanoate | 173310-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-3-(phenylthio)pentanoate
• 英文别名: 4-oxo-3-(phenylthio)pentanoic acid methyl ester；Methyl 4-oxo-3-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 173310-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: YTVFXWANEFNUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3-(phenylthio)pentanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 4-oxo-3-(phenylthio)pentanal
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions of .alpha.-(Phenylthio)Dicarbonyl Electrophiles with Bis(trimethylsilyl) Enol Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Medium Ring Carbocycles

  摘要：

  The [3 + 4] and [3 + 5] annulations of bis(trimethylsilyl) enol ethers with 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles bearing alpha-phenylthio substituents leads to the formation of bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] ethers with good regiochemical and stereochemical control, Subsequent oxidation of the phenylthio moiety followed by reduction with SmI2 constitutes a high-yielding and regioselective process for cleavage of the bridging ether linkage. The overall strategy provides a synthetic pathway for the synthesis of highly functionalized medium ring carbocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00131a013
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-urechitol A employing [4+3] cycloaddition
  作者：Tatsunobu Sumiya、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.026

  日期：2016.11

  Urechitol A was synthesized as a racemate employing a [4+3] cycloaddition reaction and a methanol assisted intramolecular epoxide opening as key steps for efficient construction of the core tricyclic framework. The overall yield was 2.4% over 12 steps.

  利用[4 + 3]环加成反应和甲醇辅助的分子内环氧化物开口作为有效构建核心三环骨架的关键步骤，合成了Urechitol A作为外消旋体。在12个步骤中，总产率为2.4％。
• Synthesis of butenolides from α-(phenylthio)-ketones and -esters: crystal structure of an intermediate β-phenylthio-γ-lacton
  作者：Peter Brownbridge、Ernst Egert、Paul G. Hunt、Olga Kennard、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19810002751

  日期：——

  stereoselectively to β-phenylthio-γ-butyrolactones. Oxidation to sulphoxides and thermolysis provides a general synthesis of β- and γ-substituted Δαβ-butenolides. Treatment of 5,5-dimethyl-4-oxo-3-(phenylthio)-hexanoic acid with NaBH4 gives a single γ-lactone whose PhS and But groups are shown to be cis by an X-ray crystal structure determination.

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。