((3aR,6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)((3S,5S)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoxazolidin-5-yl)methanone | 796843-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3aR,6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)((3S,5S)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoxazolidin-5-yl)methanone
• 英文别名: (2S)-N-[[(3S,5S)-2-methyl-3-(3-pyridyl)isoxazolidin-5-yl]carbonyl]bornane-10,2-sultam
• CAS: 796843-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: WAVZZZKFITURQJ-LLYLOPHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  553.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)((3S,5S)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoxazolidin-5-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(3S,5S)-3'-羟基可替宁
  参考文献：
  名称：

  （3'的合成- [R，5'小号使用硝酮的1,3-偶极环加成）-3'- hydroxycotinine

  摘要：

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[[(3S,5S)-2-ethoxymethyl-3-(3-pyridyl)isoxazolidin-5-yl]carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.3 mg的产率得到((3aR,6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)((3S,5S)-2-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoxazolidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （3'的合成- [R，5'小号使用硝酮的1,3-偶极环加成）-3'- hydroxycotinine

  摘要：

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.023