phenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranoside | 1404292-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1404292-67-6
• 化学式: C₃₁H₃₁Cl₄NO₇S
• 分子量: 703.468
• InChiKey: WDAZFTDBHLUZGU-VNOXJOTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-levulinoyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-levulinoyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Ganglioside Ligand for Influenza A Viruses †

  摘要：

  设计了一种新型神经节苷脂，其远端序列包含NeuA2-3Gal和NeuA2-6Gal结构，作为流感A病毒的配体。通过采用盒式偶联法作为关键反应，实现了该设计神经节苷脂的高效合成，该反应在低聚糖的非还原端与环状葡萄糖基神经酰胺之间进行。检测其与流感A病毒的结合活性发现，新型配体被NeuA2-3型和2-6型病毒所识别。

  DOI：

  10.3390/molecules17089590
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Ganglioside Ligand for Influenza A Viruses †

  摘要：

  设计了一种新型神经节苷脂，其远端序列包含NeuA2-3Gal和NeuA2-6Gal结构，作为流感A病毒的配体。通过采用盒式偶联法作为关键反应，实现了该设计神经节苷脂的高效合成，该反应在低聚糖的非还原端与环状葡萄糖基神经酰胺之间进行。检测其与流感A病毒的结合活性发现，新型配体被NeuA2-3型和2-6型病毒所识别。

  DOI：

  10.3390/molecules17089590