3-O-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethylpentyl] 1-O-methyl propanedioate | 217435-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethylpentyl] 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 217435-79-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: DEVRHNOPASIFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethylpentyl] 1-O-methyl propanedioate 在 dirhodium tetraacetate 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-4-[（3-羟基羰基）丙基]二氢-2（3 H）-呋喃酮的有效合成及其在（±）-邻苯二甲胺的正式全合成中的应用

  摘要：

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00825-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2-ethylpent-4-enyl) 1-O-methyl propanedioate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 反应 13.33h， 生成 3-O-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethylpentyl] 1-O-methyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-4-[（3-羟基羰基）丙基]二氢-2（3 H）-呋喃酮的有效合成及其在（±）-邻苯二甲胺的正式全合成中的应用

  摘要：

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00825-4