ethyl 3-ethoxycarbonylindol-2-ylacetate | 77435-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethoxycarbonylindol-2-ylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 77435-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD14281978
• 分子量: 275.304
• InChiKey: GSDUHPHWSVWASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxycarbonylindol-2-ylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-[(Z)-3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 palladium diacetate 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-ethoxycarbonylindol-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• Copper(I)-Catalyzed, One-Pot Synthesis of Multisubstituted Indoles from 2-Iodoanilines and Ethyl Buta-2,3-dienoate
  作者：Guosheng Huang、Xianxue Wang、Jin Liu、Han Guo、Chao Ma、Xiai Gao、Kang Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289743

  日期：2012.4

  Reactions of 2-iodoanilines with ethyl buta-2,3-dienoate catalyzed by potassium carbonate and CuI in one pot generate the corresponding ethyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate products in moderate yields under mild conditions. indoles - aniline - allenes - copper - catalysis

  一锅中2-碘苯胺与碳酸钾和CuI催化的丁二酸2-丁酯乙酯的反应在温和的条件下以中等收率生成了相应的2-甲基-1 H-吲哚-3-羧酸乙酯产物。 吲哚-苯胺-烯-铜-催化
• A Convenient One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Hitomi Suzuki、S. V. Thiruvikraman、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1055/s-1984-30916

  日期：——
• Mills, Keith; Khawaja, Ibtisam K. Al; Al-Saleh, Fowzia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 636 - 641
  作者：Mills, Keith、Khawaja, Ibtisam K. Al、Al-Saleh, Fowzia、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• MILLS K.; AL KHAWAJA I. K.; AL-SALEH F. S.; JOULE J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 636-641
  作者：MILLS K.、 AL KHAWAJA I. K.、 AL-SALEH F. S.、 JOULE J. A.

  DOI：——

  日期：——