1-benzyl-2-ethoxycarbonylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 57982-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethoxycarbonylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 57982-40-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: PFQQPQJWJVFUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethoxycarbonylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到ethyl 3-ethoxycarbonylindol-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲基-N-苯肼盐酸盐 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-benzyl-2-ethoxycarbonylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116

文献信息

• TROFIMOV F. A.; RYABCHENKO V. I.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 10, 1343-1346
  作者：TROFIMOV F. A.、 RYABCHENKO V. I.、 GRINEV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4748247A
  申请人：——

  公开号：US4748247A

  公开（公告）日：1988-05-31