N-quinolin-8-yl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | 1236230-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-quinolin-8-yl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1236230-30-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: PTNPRPCDEPTRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-quinolin-8-yl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl quinolin-8-yl(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下通过钯催化未活化的sp 3 C-H键的官能化苯环结构

  摘要：

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。

  DOI：

  10.1021/ol101220x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-quinolin-8-yl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的三氟乙酸丙氨酸促进丙氨酸的β-甲基单芳基化：通过连续的C–H官能化合成β-芳基化的α-氨基酸†

  摘要：

  我们报告了一个高效和实用的协议，用于在室温下丙氨酸与芳基碘化物的未活化的β-C（sp 3）–H键与钯催化的N-喹啉甲酰胺（AQ）定向的芳基化反应。第一次，各种各样的容易获得的芳基碘化物可以单选择性地安装在AQ偶联的邻苯二甲酰丙氨酸的β-甲基上，提供天然和非天然的芳族α-氨基酸。使用这些单芳基化化合物可以随后进行AQ导向的非对映选择性C–H功能化，从而可以以可编程方式制备各种β-二取代芳族α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c4sc01545b

文献信息

• Facile Benzo-Ring Construction via Palladium-Catalyzed Functionalization of Unactivated sp³ C−H Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Yiqing Feng、Yuji Wang、Bradley Landgraf、Shi Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol101220x

  日期：2010.8.6

  methylene C−H bond is described. The palladium-catalyzed C−H functionalization is directed by an aminoquinoline carboxamide group, which can be easily installed and removed. High yields and broad substrate scope were achieved. An additive of ortho-phenyl benzoic acid, identified from a systematic screening, functions as a critical ligand for the catalytic process under mild condition, even at near room temperature

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。
• Palladium-catalyzed trifluoroacetate-promoted mono-arylation of the β-methyl group of alanine at room temperature: synthesis of β-arylated α-amino acids through sequential C–H functionalization
  作者：Bo Wang、William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1039/c4sc01545b

  日期：——

  We report a highly efficient and practical protocol for palladium-catalyzed N-quinolylcarboxamide (AQ)-directed arylation of the unactivated β-C(sp3)–H bonds of alanine with aryl iodides at room temperature. For the first time, a broad range of easily accessible aryl iodides can be installed onto the β-methyl group of AQ-coupled phthaloyl alanine mono-selectively, providing both natural and unnatural

  我们报告了一个高效和实用的协议，用于在室温下丙氨酸与芳基碘化物的未活化的β-C（sp 3）–H键与钯催化的N-喹啉甲酰胺（AQ）定向的芳基化反应。第一次，各种各样的容易获得的芳基碘化物可以单选择性地安装在AQ偶联的邻苯二甲酰丙氨酸的β-甲基上，提供天然和非天然的芳族α-氨基酸。使用这些单芳基化化合物可以随后进行AQ导向的非对映选择性C–H功能化，从而可以以可编程方式制备各种β-二取代芳族α-氨基酸。