2-[(Z)-ethoxycarbonylmethylene]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 1456711-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-[(Z)-ethoxycarbonylmethylene]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: ethyl (4-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(4-oxo-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1456711-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: YABFPSUNEFCBEG-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Amino-anilino>-1,3-di-aethoxycarbonyl-prop-1-en 在 cerium(III) chloride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以227 mg的产率得到2-[(Z)-ethoxycarbonylmethylene]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  方便的绿色化学方法，通过多米诺反应一锅合成两个系列的新型1,5-苯并二氮杂pine

  摘要：

  已经开发出独特的绿色化学方法，用于一锅合成两个系列的新型1,5-苯并二氮杂4和5。CeCl 3 -KI促进了1,2-苯二胺与1,3-丙酮二羧酸在乙醇中的两组分多米诺反应，得到了新型1,5-苯并二氮杂-2-酮4。一种适宜的方法来1,5-苯并二氮杂5也已经开发经由三组分多米诺反应使用1,2-苯二胺，1,3-丙酮和醛类在磁性纳米粒子的催化量存在（γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 / CeCl 3）在室温下的乙醇中。一锅合成过程中，通过亲核加成，消除（脱水等）反应，构建了一个新的七元氮杂环（diazepin）和四个新键（一个C–C，两个C–N和一个C C ），氢化物转移和环化反应。通过光谱技术和5db的单晶X射线分析完全确认了所有48种产物的结构。此外，两个系列的新型1,5-苯并二氮杂卓4和5的合理的合成反应机理已经提出。该方法具有操作简便，反应条件温和，反应时间短，催化剂易于回收和再利用，产

  DOI：

  10.1039/c9nj06332c

文献信息

• One-pot microwave assisted synthesis of new 2-alkoxycarbonylmethylene-4-oxo-1,5-benzo-, naphtho-, and pyridodiazepines and assessment of their cytogenetic activity
  作者：Nicolaos Eleftheriadis、Constantinos G. Neochoritis、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Zafiroula Iakovidou-Kritsi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.028

  日期：2013.9

  1,5-Benzo-, naphtho-, and pyridodiazepines 3 have been synthesized in excellent yields in one-step from the reaction of o-phenylenediamines with acetonedicarboxylates through microwave assisted acid catalysis. In order to ascertain their cytogenetic activity in vitro at doses equivalent to the per os doses of common 1,4-benzodiazepine drugs, Sister Chromatid Exchanges (SCEs) were employed, and for the determination of cytostaticity the Proliferation Rate Index (PRI) on lymphocytes of human whole blood cultures was estimated. It was found that benzodiazepines 3a, 3c, and 3e exhibit significant cytoprotection, but mild cytostatic effect (a statistically significant reduction of SCEs and a confined decrease of PRI values at similar concentrations). The most active compound was found to be 3e. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Expedient green-chemistry approaches for a one-pot synthesis of two series of novel 1,5-benzodiazepines <i>via</i> domino reactions
  作者：Hai-tao Wu、Lan-zhi Wang

  DOI：10.1039/c9nj06332c

  日期：——

  approaches have been developed for the one-pot synthesis of two series of novel 1,5-benzodiazepines 4 and 5. The CeCl3-KI promoted two-component domino reaction of 1,2-phenylenediamines with 1,3-acetonedicarboxylate in ethanol afforded novel 1,5-benzodiazepin-2-ones 4. An expedient approach to 1,5-benzodiazepines 5 has also been developed via three-component domino reactions using 1,2-phenylenediamines, 1

  已经开发出独特的绿色化学方法，用于一锅合成两个系列的新型1,5-苯并二氮杂4和5。CeCl 3 -KI促进了1,2-苯二胺与1,3-丙酮二羧酸在乙醇中的两组分多米诺反应，得到了新型1,5-苯并二氮杂-2-酮4。一种适宜的方法来1,5-苯并二氮杂5也已经开发经由三组分多米诺反应使用1,2-苯二胺，1,3-丙酮和醛类在磁性纳米粒子的催化量存在（γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 / CeCl 3）在室温下的乙醇中。一锅合成过程中，通过亲核加成，消除（脱水等）反应，构建了一个新的七元氮杂环（diazepin）和四个新键（一个C–C，两个C–N和一个C C ），氢化物转移和环化反应。通过光谱技术和5db的单晶X射线分析完全确认了所有48种产物的结构。此外，两个系列的新型1,5-苯并二氮杂卓4和5的合理的合成反应机理已经提出。该方法具有操作简便，反应条件温和，反应时间短，催化剂易于回收和再利用，产