(S)-3-{3-[4-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzhydryl ester | 841275-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{3-[4-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzhydryl ester
• CAS: 841275-44-3
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₈
• 分子量: 696.841
• InChiKey: FAXMNPBCGGZQRG-LQJZCPKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  135.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{3-[4-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (9S,12S,15S)-4-methoxy-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-12-(2-methylpropyl)-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Renieramide

  摘要：

  高度化学和对映选择性 PTC 烷基化已被开发出来，可以快速获得正交保护的 (S,S)-异二酪氨酸。通过天然产物雷诺酰胺的合成证明了该材料在构建含异二酪氨酸的环肽中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835623
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯酚 在 chiral phase transfer catalyst 、 chiral phase-transfer catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 、 sodium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-{3-[4-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Renieramide

  摘要：

  高度化学和对映选择性 PTC 烷基化已被开发出来，可以快速获得正交保护的 (S,S)-异二酪氨酸。通过天然产物雷诺酰胺的合成证明了该材料在构建含异二酪氨酸的环肽中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835623