2-(4-azidophenyl)-8-prop-2-enylchromen-4-one | 851774-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-azidophenyl)-8-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 851774-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: YKLJLURXTRZRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)-8-prop-2-enylchromen-4-one 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到2-[2-(4-azidophenyl)-4-oxochromen-8-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  黄酮乙酸类似物的合成和生物学研究，其中含有叠氮基报告基团，被设计为多功能结合位点探针。

  摘要：

  黄酮8乙酸（FAA）是一种有效的免疫调节小分子，其独特特征是对小鼠具有活性，但对人细胞没有活性。尽管FAA是鼠细胞因子，趋化因子和干扰素基因表达的有效诱导剂，但其作用方式仍然未知。在本报告中，我们描述了新的黄酮乙酸（FAA）类似物（2- [2-（4-叠氮苯基）-4-氧代色素8-基-]乙酸（化合物2）的合成。我们证明了化合物2在诱导趋化因子基因表达方面与母体FAA具有同等活性，并且叠氮化物官能团能够在温和条件下与报告分子（例如FLAG肽膦）反应，该反应可用于检测药物利用抗FLAG抗体的结合蛋白活性复合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-烯丙基-2-羟基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2-(4-azidophenyl)-8-prop-2-enylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮乙酸类似物的合成和生物学研究，其中含有叠氮基报告基团，被设计为多功能结合位点探针。

  摘要：

  黄酮8乙酸（FAA）是一种有效的免疫调节小分子，其独特特征是对小鼠具有活性，但对人细胞没有活性。尽管FAA是鼠细胞因子，趋化因子和干扰素基因表达的有效诱导剂，但其作用方式仍然未知。在本报告中，我们描述了新的黄酮乙酸（FAA）类似物（2- [2-（4-叠氮苯基）-4-氧代色素8-基-]乙酸（化合物2）的合成。我们证明了化合物2在诱导趋化因子基因表达方面与母体FAA具有同等活性，并且叠氮化物官能团能够在温和条件下与报告分子（例如FLAG肽膦）反应，该反应可用于检测药物利用抗FLAG抗体的结合蛋白活性复合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.035