(E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1308732-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1308732-47-9
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃
• 分子量: 386.245
• InChiKey: UGYOMAJGGCTJGK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Synthesis of enamino-2-oxindoles via conjugate addition between α-azido ketones and 3-alkenyl oxindoles: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Yogesh Vanjari、Sowjanya Thatikonda、Venkatesh Pooladanda、Pankaj Sharma、Balasubramanian Sridhar、Chandraiah Godugu、Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.038

  日期：2018.12

  10 to 28.7 ± 0.36 µM. Compound 3k displayed most potent cytotoxicity against lung cancer (NCI-H460) cells with an IC50 value of 1.40 ± 0.10 µM. 3k also arrested the G2/M phase of the cell cycle and induced distinctive apoptotic features on lung cancer cells. The apoptosis induction is supported by various cellular assays such as AO/EB, DAPI, and DCFDA staining studies including clonogenic assay. Extent

  用温和的碱已成功地完成了一种简便的在3-亚甲基羟吲哚和α-叠氮基酮之间构建双键的方法。该方法具有叠氮基还原和双键形成的特点，可提供新型的生物活性烯氨基-2-氧吲哚。筛选了这些新化合物在选定的人类癌细胞系（例如结肠癌，肺癌，乳腺癌和子宫颈癌细胞）上的体外细胞毒性潜力。其中，代表性化合物3a，3h，3k，3p，3w和3x表现出显着的细胞毒性特征，IC 50值为1.40±0.10至28.7±0.36 µM。复合3k表现出对肺癌（NCI-H460）细胞最有效的细胞毒性，IC 50值为1.40±0.10 µM。3k还阻止了细胞周期的G2 / M期，并在肺癌细胞上诱导了独特的凋亡特征。各种细胞测定法（例如AO / EB，DAPI和DCFDA染色研究，包括克隆形成测定法）均支持凋亡诱导。还通过膜联蛋白结合和JC-1染色分析了凋亡的程度。而且，该方法适合于产生新型的稳定的生物活性烯胺-2-氧吲哚的文库。
• Evaluation of oxindole derivatives as a potential anticancer agent against breast carcinoma cells: In vitro, in silico, and molecular docking study
  作者：Sachin Puri、Iqrar Ahmad、Harun Patel、Kapil Kumar、Kapil Juvale

  DOI：10.1016/j.tiv.2022.105517

  日期：2023.2

  test the cellular toxicity of these derivatives. The results showed that none of the compounds were cytotoxic to normal cells. In addition, pharmacokinetic (ADME) and toxicity study profiles were predicted in silico. All the synthesized derivatives (1 to 7) demonstrated the necessary physicochemical properties for bioavailability. Finally, in vitro results of promising compound 6 were validated using molecular

  在这项研究中，我们进行了螺羟吲哚衍生物对 MCF-7（人肾上腺癌）和 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）细胞系的体外抗癌活性，以提出这些衍生物在治疗癌症。化合物6在 indolin-2-one 支架上具有氯基取代的N-苄基，对 MCF-7 ( 3.55 ± 0.49  μM) 和 MDA-MB-231 ( 4.40 ± 0.468  μ M )具有最强的活性) 所有合成的分子。使用正常小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH/3 T3) 细胞系来测试这些衍生物的细胞毒性。结果表明，没有一种化合物对正常细胞具有细胞毒性。此外，在计算机中预测了药代动力学 (ADME) 和毒性研究概况。所有合成的衍生物（1 至 7）都证明了生物利用度所必需的物理化学性质。最后，有希望的化合物6的体外结果使用分子对接和动态模拟研究进行了验证，揭示了它们在结合腔中的结合亲和力和构象稳定性。因此，这些衍生物可以作为新一代抗癌剂的先导结构。
• Quinine as an organocatalytic dual activator for the diastereoselective synthesis of spiro-epoxyoxindoles
  作者：Mangilal Chouhan、Anang Pal、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.115

  日期：2013.12

  A highly efficient organocatalytic approach has been developed for the diastereoselective epoxidation of (E)-3-ylidene-indolin-2-one derivatives using readily available natural product quinine and urea-hydrogen peroxide (UHP) in DCM at 10 degrees C to afford trans spiro-epoxyoxindoles which were further utilized to obtain beta-hydroxy-alpha-amino esters by water mediated regioselective ring opening from the less hindered end with aniline derivatives, under sonication. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Reduction of Isatin-Derived Electron-Deficient Alkenes Using Alkylphosphanes as Reduction Reagents
  作者：Shu-Hua Cao、Xiu-Chun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100017

  日期：2011.5

  Under mild reaction conditions, the C=C double bond in isatin-derived electron-deficient alkenes has been exclusively reduced in the presence of alkylphosphanes and water to afford the corresponding reduction products in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments.

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。