1,2-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenzanthracene | 118658-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenzanthracene
• 英文别名: 7,12-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-diol
• CAS: 118658-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: WHVQSSNCTBBGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenzanthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (3S,4S)-3-bromo-7,12-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the angular ring tetrahydroepoxides of the carcinogens 7- and 12-methylbenz[a]anthracene and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a025
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene-7,12-dione 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 34.0h， 生成 1,2-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the angular ring tetrahydroepoxides of the carcinogens 7- and 12-methylbenz[a]anthracene and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a025

文献信息

• Synthesis and mutagenicity of A-ring reduced analogs of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Muthiah N. Inbasekaran、Donald T. Witiak、Karen Barone、John C. Loper

  DOI：10.1021/jm00177a013

  日期：1980.3

  The synthesis and mutagenicity of two derivatives of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA; 1), i.e., 1,2-H2DMBA (4) and 1,2,3,4-H4DMBA (5), are reported. These analogues (4 and 5) represent dihydro and tetrahydro A-ring reduced forms of DMBA, a region in the parent hydrocarbon (1) proposed to be involved in metabolism to the ultimate carcinogen. The synthesis for 4 without isolation of intermediates

  报道了7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA; 1）的两种衍生物，即1,2-H2DMBA（4）和1,2,3,4-H4DMBA（5）的合成和致突变性。这些类似物（4和5）代表DMBA的二氢和四氢A环还原形式，DMBA是母体烃（1）中提议参与最终致癌物代谢的区域。通过与8摩尔当量的CH3Li，HI和NaBH4连续反应，合成4，而无需从1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-4,7,12-三酮（10）的甲苯磺酰isolation中分离中间体代表了这种烃的新颖方法，目前已有足够数量的生物研究用。有趣的是，在存在或不存在针对菌株TA98和TA100的微粒体激活的情况下，这些还原的类似物4和5在Ames测定中均表现出诱变活性。在这些菌株中 DMBA仅在存在S-9馏分时才有活性。在缺乏质粒的菌株TA1537中，在不存在和存在S-9级分的情况下，仅四氢类似物5显示出诱变活性。
• LEHR, ROLAND E.;KOLE, PANNA L.;SINGH, MAHATAM;TSCHAPPAT, KATHRYN D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 850-857
  作者：LEHR, ROLAND E.、KOLE, PANNA L.、SINGH, MAHATAM、TSCHAPPAT, KATHRYN D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the angular ring tetrahydroepoxides of the carcinogens 7- and 12-methylbenz[a]anthracene and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Panna L. Kole、Mahatam Singh、Kathryn D. Tschappat

  DOI：10.1021/jo00265a025

  日期：1989.2