2'-O-propionyloxymethyluridine | 1186208-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-propionyloxymethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethyl propanoate
• CAS: 1186208-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₈
• 分子量: 330.295
• InChiKey: KJHVBGGYUOVSMP-FAQVLOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-propionyloxymethyluridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到2'-O-propionyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  评估新的2'- O-乙缩醛保护基团用于常规RNA合成和原始2'-修饰的proRNA

  摘要：

  评估了新的对碱基不稳定的酰氧基甲基，以保护核糖核苷酸的2'-OH功能以进行常规RNA合成，从而缩短了氨气的脱保护步骤。这些相同的乙缩醛基团在2'-修饰的proRNA中评估为生物不稳定性2'-保护，可被细胞酶清除以产生亲本RNA。在细胞提取物中研究了2'-修饰的尿苷原酸酯的去掩蔽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-propionyloxymethyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2'-O-propionyloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  评估新的2'- O-乙缩醛保护基团用于常规RNA合成和原始2'-修饰的proRNA

  摘要：

  评估了新的对碱基不稳定的酰氧基甲基，以保护核糖核苷酸的2'-OH功能以进行常规RNA合成，从而缩短了氨气的脱保护步骤。这些相同的乙缩醛基团在2'-修饰的proRNA中评估为生物不稳定性2'-保护，可被细胞酶清除以产生亲本RNA。在细胞提取物中研究了2'-修饰的尿苷原酸酯的去掩蔽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.015

文献信息

• Assessment of new 2′-O-acetalester protecting groups for regular RNA synthesis and original 2′-modified proRNA
  作者：Anthony R. Martin、Thomas Lavergne、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.015

  日期：2009.8

  New base-labile acyloxymethyl groups were evaluated to protect 2′-OH functions of ribonucleotides for regular RNA synthesis in order to shorten the deprotection procedure upon ammonia. These same acetalester groups were assessed in 2′-modified proRNA as biolabile 2′-protections removable by cell enzymes to generate parent RNA. Demasking of 2′-modified pro-uridylates was studied in cell extracts.

  评估了新的对碱基不稳定的酰氧基甲基，以保护核糖核苷酸的2'-OH功能以进行常规RNA合成，从而缩短了氨气的脱保护步骤。这些相同的乙缩醛基团在2'-修饰的proRNA中评估为生物不稳定性2'-保护，可被细胞酶清除以产生亲本RNA。在细胞提取物中研究了2'-修饰的尿苷原酸酯的去掩蔽。