4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine | 234-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
• 英文别名: 4H-Pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazin；4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d]oxazine
• CAS: 234-96-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MSLJEWBUWNWEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine 、 聚合甲醛 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-morpholinomethyl-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪的简便合成方法

  摘要：

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)1H-吡咯-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪的简便合成方法

  摘要：

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00224-0

文献信息

• Artico,M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 283 - 287
  作者：Artico,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4035495A
  申请人：——

  公开号：US4035495A

  公开（公告）日：1977-07-12
• [EN] PYRROLOBENZOXAZINE DERIVATIVES AS 5-HT AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993006108A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) This invention relates to pyrrolobenzoxazine derivatives represented by formula (I), wherein R1 is hydrogen, etc., R2 and R3 are each lower alkyl, etc., R4 is azabicyclo(C5-C12)alkyl which may be substituted with lower alkyl, etc., R5 is halogen, etc., X is $g(a), etc., A is lower alkylene and n is an integer of 0 or 1. The object compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof have pharmacological activities such as 5-HT antagonism and agonism.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de pyrrolobenzoxazine, representés par la formule (I) où R1 représente hydrogène, etc., R2 et R3 représentent chacun alkyle inférieur etc., R4 représente azabicyclo(C5-C12)alkyle, qui peut être substitué par alkyle inférieur, etc., R5 représente halogène etc., X représente $g(a), etc., A représente alkylène inférieur et n représente un nombre entier égal à 0 ou à 1. Ces composés et leur sel pharmaceutiquement acceptable possèdent des propriétes pharmacologiques notamment comme agents antagonistes et agonistes de la 5-HT (5-hydroxytryptamine).
• A convenient synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4] benzoxazines
  作者：Isabel Sánchez、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00224-0

  日期：1999.4

  The pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine system was synthesized from 2-fluoroaniline involving an intramolecular nucleophilic displacement of the fluoride atom. The intermediate alcohols 7a and 10 were treated in basic media under strictly controlled conditions which led to the desired tricyclic structure. The unsubstituted alcohol 10 was more stable than the substituted one.

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。