1-(2-氟苯基)1H-吡咯-2-甲醛 | 132407-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)pyrrole-2-carbaldehyde；1-(o-fluorophenyl)pyrrole 2-aldehyde；1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-fluorophenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 132407-65-9
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• mdl: MFCD01443629
• 分子量: 189.189
• InChiKey: OZPMLPOKUHSRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，也无已知危险反应。请避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)1H-吡咯-2-甲醛 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-4-(2',4'-dimethoxyphenyl)-4H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazine-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并噻嗪：合成，构效关系，分子模型研究和心血管活动。

  摘要：

  描述了一系列吡咯并[1,4]苯并噻嗪衍生物的合成和药理评价。这些与地尔硫卓有关的化合物已被证明是一系列新型钙通道拮抗剂的代表。通过放射性受体分析对大鼠皮层和大鼠心脏匀浆进行的[3H]硝苯地平结合抑制IC50S显示，某些所述化合物的亲和力等于或高于参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓。此外，如功能研究中所示，将地尔硫卓的苯并噻唑酮系统转变为标题化合物的吡咯并[1,4]苯并噻嗪系统，对心脏对血管组织的选择性具有明显的选择性。实际上，通过使用分离的豚鼠左心房确定的对豚鼠主动脉条的钙拮抗剂活性与负性肌力活性的比较表明，在广泛的数据变化范围内，所检测的化合物显示出比参考标准更高的选择性。已经确定了许多构效关系的趋势，并为解释观察到的选择性差异进行了可能的解释。体外钙通道阻断活性的前提是存在两个药效基团，即C-4处的取代和吡咯环上的取代。两种被测化合物8b和28a被鉴定为对心脏对血管组织有选择性

  DOI：

  10.1021/jm00022a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-氟苯基)1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  缩聚杂环。七、分子内芳香亲核置换法合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) 和相关类似物通过一个反应序列以良好的总收率制备，包括作为关键步骤的分子内取代芳族氟化物或硝基由羧酰胺部分组成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021054

文献信息

• A convenient synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4] benzoxazines
  作者：Isabel Sánchez、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00224-0

  日期：1999.4

  The pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine system was synthesized from 2-fluoroaniline involving an intramolecular nucleophilic displacement of the fluoride atom. The intermediate alcohols 7a and 10 were treated in basic media under strictly controlled conditions which led to the desired tricyclic structure. The unsubstituted alcohol 10 was more stable than the substituted one.

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。
• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and in Vitro Antitumor Effect of a Novel Class of Cyclooxygenase Inhibitors: 4-(Aryloyl)phenyl Methyl Sulfones
  作者：Youssef Harrak、Giovanni Casula、Joan Basset、Glòria Rosell、Salvatore Plescia、Demetrio Raffa、Maria Grazia Cusimano、Ramon Pouplana、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm100398z

  日期：2010.9.23

  Following our previous research on anti-inflammatory drugs (NSAIDs), we report on the design and synthesis of 4-(aryloyl)phenyl methyl sulfones. These substances were characterized for their capacity to inhibit cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) isoenzymes. Molecular modeling studies showed that the methylsulfone group of these compounds was inserted deep in the pocket of the human COX-2 binding site

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。
• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] IMIDAZOLPYRIDINES TRICYCLIQUES ET INTERMEDIAIRES POUR LEUR SYNTHESE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005077949A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention relates to compounds of the formula (1), in which the substituents R1, R2, R3 and Arom have the meanings as indicated in the description. The compounds are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutical active compounds.

  该发明涉及式（1）中的化合物，其中取代基R1、R2、R3和芳基的含义如描述中所示。这些化合物是制备药用活性化合物的有价值的中间体。
• Nacci, V.; Campiani, G.; Garofalo, A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3019 - 3029
  作者：Nacci, V.、Campiani, G.、Garofalo, A.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1718648A1

  公开（公告）日：2006-11-08

表征谱图