3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride | 331846-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride；(3S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 331846-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: GSSXWQCQDYAEFF-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3(S)-[N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)amino]-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  远景药物设计的动力学：计算驱动合成针对EphA2受体的新型蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂。

  摘要：

  元动力学（META-D）作为一种强大的方法正在涌现，用于计算描述蛋白质-配体结合过程的多维自由能表面（FES）。在本文中，拮抗剂的解除绑定的FES ñ - （3α羟基5β胆-24酰基） -升从其EphA2受体-β-homotryptophan（UniPR129）由META-d模拟重建。在此FES上确定的自由能极小值的特征提出了一种与先前报道的和新的结构-活性关系数据完全一致的结合模式。为了验证这一结合模式，新ñ - （3α羟基5β胆-24酰基） -升设计，合成和测试了-β-高纯色氨酸衍生物从EphA2受体置换出ephrin-A1的能力。其中，两种拮抗剂，即化合物21和22，相对于EphA2受体表现出高亲和力，并具有比母体化合物更好的理化和药代动力学特性。这些发现突出了自由能计算在药物设计中的重要性，证实了META-D模拟可用于成功设计新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01642
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-5-phenylpentanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以324 mg的产率得到3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有价值的β-芳基烷基-β-氨基酸对映体的酶促合成方法†

  摘要：

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。

  DOI：

  10.1039/b920731g