(+/-)-3-hydroxyoctanal-3-methoxymethyl ether | 108383-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxyoctanal-3-methoxymethyl ether
• 英文别名: 3-(methoxymethoxy)octanal
• CAS: 108383-17-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: GHXILEDWGQNJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxyoctanal-3-methoxymethyl ether 在 重铬酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-10-methoxymethoxy-pentadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  玉米叶霉产生的宿主特异性玉米病毒素 pm-毒素模拟物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 为了建立构效关系，以立体异构混合物的形式合成了 12 种 PM-毒素 A 的模拟物，PM-毒素 A 是由玉米叶霉产生的宿主特异性玉米致病毒素的一种成分。所有合成的模拟物都有四个 β-酮醇基团，由不同长度的亚甲基链或 1,3-二烯链隔开。具有较短亚甲基侧间隔或二烯侧间隔的模拟物的毒性比天然毒素低 30 至 300 倍，但其余化合物的毒性与天然毒素相同或更高。这些结果可以通过假设 β-酮醇基团的分子内结合可能产生两种类型的笼状结构来解释，这些结构具有活性和活性较低的构象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84766-4
• 作为产物：
  描述：

  1-octyn-2-methoxymethyl ether 在 C₇₁H₈₀N₃P₂Ru*F₆P^(1-) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(+/-)-3-hydroxyoctanal-3-methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  混合磷烷 η5-CpRuCl(PR3)2 复合物作为双功能催化剂用于末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合

  摘要：

  [CpRu(L)(2)(MeCN)]PF(6)（L = 2-diphenylphosphinopyridine 在 C-6 处具有庞大的基团）在一个杂环配体时保留了对末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化活性L 由 L' = PPh(3) 代替。丙酮溶液中等量的 CpRuCl(PPh(3))(2) (1) 和磷烷 L 平衡为 1、CpRuCl(L)(PPh(3)) (2) 和 CpRuCl(L)(2) 的混合物) (3)，在富水介质（2 mol % [Ru]，60 °C，3-18 h in 4:1 (v/v ) 丙酮/水)。反应在 160 °C 下 <15 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ja2026823

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aldol Synthesis by anti-Markovnikov Hydration of Propargyloxy Substrates: Feasibility, Stereospecifity, and Reiterative Alkynylation-Hydration
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne、Eva Paciok

  DOI：10.1055/s-0029-1217734

  日期：2009.9

  Aldol derivatives have been synthesized by redox-neutral catalytic anti-Markovnikov hydration of propargyloxy substrates. A reiterative sequence of aldehyde alkynylation and alkyne hydration leads to 1,3-polyol derivatives.

  通过氧化还原中性催化的反马克诺夫水合反应合成了醛醇衍生物。醛的炔基化和炔烃水合的重复序列导致了1,3-多醇衍生物的形成。
• Synthesis of a Stereoisomeric Mixture of (±)-PM-Toxin B,a Host-specific corn Pathotoxin Produced by<i>Phyllosticta maydis</i>
  作者：Yoshikatsu Suzuki、S. J. Danko、Yoshiki Kono、J. M. Daly、Setsuo Takeuchi

  DOI：10.1080/00021369.1985.10866672

  日期：1985.1

  A stereoisomeric mixture of (±)-PM-toxin B [6,14,22,30,32-pentahydroxy-8,16,24-trioxo-tritriacontane] has been synthesized via three steps of Grignard addition and shows virtually the same biological activities as the natural PM-toxin B.

  一种立体异构体混合物（±）-PM-toxin B [6,14,22,30,32-五羟基-8,16,24-三氧三十烷] 已通过三步格氏试剂加成反应合成，且其生物活性几乎与天然PM-toxin B相同。
• Palladium-Catalyzed Selective Anti<i>-</i>Markovnikov Oxidation of Allylic Esters
  作者：Jia Jia Dong、Martín Fañanás-Mastral、Paul L. Alsters、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201301809

  日期：2013.5.17

  An aldol alternative: The palladium(II)‐catalyzed anti‐Markovnikov oxidation of allylic esters to aldehydes at room temperature provides a viable alternative to valuable cross aldol products. High regioselectivity towards the aldehyde product was achieved using the ester protecting group for the allylic alcohol. Rapid isomerization and the much higher rate of oxidation of the branched isomer result

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。
• Suzuki, Yoshikatsu; Danko, S. J.; Kono, Yoshiki, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 1, p. 15 - 24
  作者：Suzuki, Yoshikatsu、Danko, S. J.、Kono, Yoshiki、Daly, J. M.、Knoche, H. W.、Takeuchi, Setsuo

  DOI：——

  日期：——