2'-deuterio-2'-deoxyadenosine | 63963-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deuterio-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2'S)-<2'-2H>-2'-deoxyadenosine；6-amino-9-(2'-deoxy-2'(S)-deuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine；2'-Deuterio-2'-deoxyadenosin；1-(6-amino-purin-9-yl)-2-deuterio-β-D-1,2-dideoxy-arabinofuranose；(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-deuterio-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 63963-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 252.237
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-KWKFYZMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2'-deuterio-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'（氘）和2'-deoxy-2'（r）-氘-β-d-核苷的合成

  摘要：

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82094-9

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of (2'S)-[2'-2H]-2'-Deoxyribonucleosides from the Corresponding Ribonucleosides
  作者：Etsuko Kawashima、Yukio Aoyama、Mohamed Radwan、Masayoshi Miyahara、Takeshi Sekine、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1080/15257779508012375

  日期：1995.5.1

  Abstract The four (2′S)-[2′-2H]-2′-deoxynucleosides (>90 atom % 2H), were synthesized from the corresponding ribonucleosides involving six steps of reactions, i.e., oxidation of their 2′-hydroxyl group, stereoselective reductive deuteration of the resulting 2′-ketonucleoside intermediates with NaB2H4 in EtOH-H2O or EtOH, triflation, bromination with LiBr, highly stereoselective Bu3SnH-Et3B reduction

  摘要从相应的核糖核苷合成了四个（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核苷（> 90原子％2H），涉及六个反应步骤，即2'-羟基的氧化，在EtOH-H2O或EtOH中用NaB2H4对所得2'-酮核苷中间体进行立体选择性还原氘化，三氟甲磺酸酯化，用LiBr溴化，高度立体选择性Bu3SnH-Et3B还原所得溴化物，最后进行掩蔽。
• Nucleic acid related compounds. 42. A general procedure for the efficient deoxygenation of secondary alcohols. Regiospecific and stereoselective conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、John S. Wilson、Fritz Hansske

  DOI：10.1021/ja00350a052

  日期：1983.6