(4E)-6-ethylthio-6-oxohex-4-enal | 475275-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-6-ethylthio-6-oxohex-4-enal
• 英文别名: (E)-S-ethyl 6-oxohex-2-enethioate；S-ethyl (E)-6-oxohex-2-enethioate
• CAS: 475275-13-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: IOUMYVHYRIWTPG-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-6-ethylthio-6-oxohex-4-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethylthio 2-hydroxycyclopent-1(5)-enyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用包含可烯化醛的不饱和硫醇酯底物进行分子内Baylis-Hillman和morita反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了以前未知的分子内Baylis-Hillman和Morita反应，涉及将不饱和硫醇酯环化成醛侧基官能团。这些可以成功地用于制备环戊烯醇和环己醇，但结果对底物和精确的反应条件非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol026638s
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-ethylthio-6-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hex-2-en-1-one 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E)-6-ethylthio-6-oxohex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用包含可烯化醛的不饱和硫醇酯底物进行分子内Baylis-Hillman和morita反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了以前未知的分子内Baylis-Hillman和Morita反应，涉及将不饱和硫醇酯环化成醛侧基官能团。这些可以成功地用于制备环戊烯醇和环己醇，但结果对底物和精确的反应条件非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol026638s

文献信息

• Straightforward Synthesis of α,β-Unsaturated Thioesters via Ruthenium-Catalyzed Olefin Cross-Metathesis with Thioacrylate
  作者：Anthoni W. van Zijl、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo800879e

  日期：2008.7.1

  The cross-metathesis reaction of S-ethyl thioacrylate with a variety of olefins is effectively catalyzed by using a ruthenium benzylidene olefin metathesis catalyst. This reaction provides a convenient and versatile route to substituted α,β-unsaturated thioesters, key building blocks in organic synthesis.

  的交叉复分解反应小号-乙基硫代丙烯酸与各种烯烃的被有效地使用钌亚苄基烯烃复分解催化剂催化。该反应为取代的α，β-不饱和硫代酯提供了一种方便而通用的途径，该取代基是有机合成中的关键组成部分。
• Nucleophilic Catalysis via Phosphine Conjugate Addition: Vinyl Sulfones as Reacting Partners in Catalytic Cross-Michael Cycloisomerization
  作者：Michael J. Krische、Ana Liza Luis

  DOI：10.1055/s-2004-831191

  日期：——

  Vinylsulfones serve as highly effective reacting partners in tributylphosphine catalyzed cross-Michael cycloisomerization. In all cases examined, the vinylsulfone moiety exclusively serves as the Michael acceptor to provide 5- and 6-membered ring products as single constitutional isomers in good to excellent yields.

  乙烯基砜在三丁基膦催化的交叉迈克尔环异构化中充当高效的反应伙伴。在所有检查的情况下，乙烯基砜部分专门用作迈克尔受体，以良好至优异的产率提供 5 元和 6 元环产物作为单一结构异构体。
• Intramolecular Baylis−Hillman and Morita Reactions Using Unsaturated Thiol Ester Substrates Containing Enolizable Aldehydes
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch

  DOI：10.1021/ol026638s

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] Previously unknown intramolecular Baylis-Hillman and Morita reactions involving cyclization of an unsaturated thiol ester onto a pendant aldehyde function are reported. These can be used successfully for the preparation of both cyclopentenols and cyclohexenols, but the results are very sensitive to substrate and precise reaction conditions.

  [反应：见正文]报告了以前未知的分子内Baylis-Hillman和Morita反应，涉及将不饱和硫醇酯环化成醛侧基官能团。这些可以成功地用于制备环戊烯醇和环己醇，但结果对底物和精确的反应条件非常敏感。