3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yne | 575495-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yne
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 575495-94-2
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi₂
• 分子量: 296.6
• InChiKey: CSXKUGBCPDVPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yne 在 dicobalt octacarbonyl 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-5-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,6-炔烃和烯丙基炔丙基醚的环异构化。

  摘要：

  [反应：见正文] 1，6-炔烃和烯丙基炔丙基醚经过钴催化的5-内位-dig环化反应分别形成乙烯基环戊烯和二氢呋喃。等摩尔量的八羰基二钴二亚磷酸酯和亚磷酸三甲酯可提供最佳收率，并提高环异构化与烯烃异构化的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol034541f
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,6-炔烃和烯丙基炔丙基醚的环异构化。

  摘要：

  [反应：见正文] 1，6-炔烃和烯丙基炔丙基醚经过钴催化的5-内位-dig环化反应分别形成乙烯基环戊烯和二氢呋喃。等摩尔量的八羰基二钴二亚磷酸酯和亚磷酸三甲酯可提供最佳收率，并提高环异构化与烯烃异构化的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol034541f

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes and Allyl Propargyl Ethers
  作者：Alain Ajamian、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol034541f

  日期：2003.7.1

  6-Enynes and allyl propargyl ethers undergo a cobalt-catalyzed formal 5-endo-dig cyclization to form vinyl cyclopentenes and dihydrofurans, respectively. The use of equimolar amounts of dicobalt octacarbonyl and trimethyl phosphite affords optimum yields and improved selectivity for cycloisomerization vs alkene isomerization.

  [反应：见正文] 1，6-炔烃和烯丙基炔丙基醚经过钴催化的5-内位-dig环化反应分别形成乙烯基环戊烯和二氢呋喃。等摩尔量的八羰基二钴二亚磷酸酯和亚磷酸三甲酯可提供最佳收率，并提高环异构化与烯烃异构化的选择性。
• New entry to the Pauson–Khand reaction: trimethylgermyl group at the triple bond terminus as a latent functional group
  作者：Chisato Mukai、Takashi Kozaka、Yukihiro Suzuki、In Jong Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.041

  日期：2004.3

  The Pauson-Khand reaction of enynes possessing a trimethylgermyl group at the alkyne terminus afforded the corresponding bicyclo[3.3.0]octenone and bicyclo[4.3.0]nonenone skeletons in a stereoselective manner. The resulting trimethylgermyl group of the bicyclic compounds was then converted to the iodo group, which was used for further elaboration. Thus, the trimethylgermyl group at the triple bond terminus was shown to be a precursor for other appendages. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.