(1R,2R,3S,4S)-3-benzylamino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol | 131343-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-benzylamino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol
• 英文别名: endo-3-benzylamino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；(1R,2R,3S,4S)-3-benzylamino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；3-endo-benzylamino-2-endo-hydroxybornane；(1R,2R,3S,4S)-3-(benzylamino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 131343-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: PHZQEXSVDYACJG-AESZEHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-(-)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-4-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-benzylamino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445

文献信息

• Asymmetric Reduction of Ketones Using<i>In Situ</i>Generated Oxazaborolidines From (1<i>R</i>-Camphor as Catalysts
  作者：V. Santhi、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1080/00397910008087056

  日期：2000.12

  Abstract Benzyl and 1-naphthyl derivatives of 1,2-amino alcohols derived from (1R)-(+)-camphor were made by a simple and efficient procedure and these were used for the generation of oxazaborolidines with borane. The asymmetric reductions of prochiral ketones were carried out using these in situ generated oxazaborolidines as catalysts.

  摘要 由 (1R)-(+)-樟脑衍生的 1,2-氨基醇的苄基和 1-萘基衍生物通过简单有效的方法制备，并用于用硼烷生成氧杂硼烷。使用这些原位生成的恶唑硼烷作为催化剂进行前手性酮的不对称还原。