6-azido-1-phenylhexan-1-one | 69573-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1-phenylhexan-1-one
• 英文别名: ε-Azidohexanophenon
• CAS: 69573-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: WMGQLYMDZXBNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1-phenylhexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 C₁₈H₂₂N₂O 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔烯酰胺与硅烯醇醚的催化不对称多环化：(−)-头孢环素 A 的全合成

  摘要：

  借助 Cu(OTf) 2催化和新型螺吡咯啉衍生恶唑 (SPDO) 配体，开发了叔烯酰胺与末端硅基烯醇醚的催化对映选择性多环化反应。这种串联反应提供了一种有效的方法来组装带有氮杂和氧杂季立体中心的双环和三环N-杂环，它们是一系列天然生物碱的原始亚基。该方法的战略应用和后期自由基环化作为关键步骤已在 (−)-cephalocyclidin A 的简明全合成中得到展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11178
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-azido-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• A new approach for the copper-catalyzed functionalization of alkyl hydroperoxides with organosilicon compounds via in-situ-generated alkylsilyl peroxides
  作者：Wenfeng Zhong、Weiping Xu、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132627

  日期：2022.4

  Using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) and an amine base, alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with a nucleophile X (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) to furnish coupling

  使用 Me 3 SiX 类型的有机硅化合物（X = CN、N 3、C n F 2n+1和卤素）和胺碱，由相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后的原位铜催化均裂烷基过氧化硅得到烷基自由基，然后被亲核试剂 X (X = CN, N 3 , C n F 2n+1, 和卤素) 以提供具有新碳-碳、碳-氮或碳-卤素键的偶联产物，产率从好到高。此外，1-(三甲基甲硅烷基)吗啉还可用于原位生成过氧化烷基甲硅烷基，随后高效地用于酰胺的N-烷基化、芳基化和硼基化。
• VAULTIER, M.;LAMBERT, P. H.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 1, 83-92
  作者：VAULTIER, M.、LAMBERT, P. H.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——