6-氯-6-甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮 | 117341-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-6-甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-6-chlorobicyclo <3.1.0> hexan-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-6-methylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 117341-93-2
• 化学式: C₇H₉ClO
• mdl: MFCD24693134
• 分子量: 144.601
• InChiKey: ZNVASLZCGNQJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-6-甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 氘代苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methylene-6,6-dimethoxybicyclo<3.1.0>hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Static structure of a regular intermediate controls the course of the thermal 1,3-sigmatropic rearrangement of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-2-enyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a029
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-氯-6-甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Orbital overlap constraints in the thermal rearrangement of 3,7-dimethylenetricyclo[4.1.0.02,4]heptane derivatives
  作者：Michael D. Wendt、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00055a011

  日期：1993.1

  The thermal rearrangements of the 1-ethyl- and 1-phenyl-3,7-dimethylenetricyclo[4. 1.0 2.4 ]heptanes 4-Et and 4-Ph to the corresponding 3-substituted 2,5-dimethylenebicyclo[4. 1.0]hept-3-enes 5-Et and 5-Pb have been examined. Pyrolysis of 4-Et over the temperature range 132.0-180.0 o C affords WEt as the only product in a first-order, gas-phase reaction with E a =35.9±0.8 kcal/mol and log A=13.9±0

  1-乙基-和1-苯基-3,7-二亚甲基三环[4. 1.0 2.4 ]庚烷 4-Et 和 4-Ph 生成相应的 3-取代的 2,5-二亚甲基双环 [4。1.0]hept-3-enes 5-Et 和 5-Pb 已被检测。4-Et 在 132.0-180.0 o C 的温度范围内热解得到 WEt 作为一级气相反应的唯一产物，E a =35.9±0.8 kcal/mol 和 log A = 13.9±0.4
• PIKULIN, STEVEN;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N5, C. 8500-8512
  作者：PIKULIN, STEVEN、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• Non-kekulé molecules derived conceptually by heteroatom-for-carbon substitution in alternant hydrocarbons
  作者：Mark Rule、Albert R. Matlin、David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Dennis A. Dougherty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80159-2

  日期：1982.1

  despite the nondegeneracy of the Hückel MBMOs of the heteroatom derivatives. The syntheses of 3-methylene-1-phenoxyl and 3-methylene-1-naphthoxyl are described. These compounds. biradical valence tautomers of m-quinomethanes, are characterized by EPR spectroscopy and are assigned triplet ground states. Optical resolution of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-3-ene-one, the precursor of 3-methylene-1-phenoxyl,

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。
• Static structure of a regular intermediate controls the course of the thermal 1,3-sigmatropic rearrangement of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-2-enyl derivatives
  作者：Steven. Pikulin、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00233a029

  日期：1988.12