3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸 | 480438-56-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸
• 中文别名: 3-氯-4-异丙氧基苯硼酸
• 英文名称: 3-chloro-4-isopropoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 480438-56-0
• 化学式: C₉H₁₂BClO₃
• mdl: MFCD04974065
• 分子量: 214.456
• InChiKey: PJBWTULFEPFOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C(lit.)
• 沸点：
  357.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸常温常压下为白色至浅黄色固体，具有较好的荧光性质。它难溶于水和乙醚，但可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂。

用途

3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸是一种对氧化剂敏感的苯硼酸类化合物。接触到氧化剂时容易转变为相应的苯酚类衍生物。主要用作有机合成中间体，在药物分子研发领域有一定的应用，例如有文献报道该物质可用于制备苯并恶唑类抗结核病药物。

应用

3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元。在强氧化剂如双氧水的作用下，可转变为相应的酚羟基单元。此外，该物质还可在铑催化剂作用下对N取代的烯烃类化合物进行对映选择性加成反应，展示了其在制备手性化合物方面的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 potassium phosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(3-(5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的用途。

  公开号：

  US20110269738A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 7-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate 、 3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸 、 碳酸氢钠 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸 、 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 c-hexane AcOEt 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、199.98 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以gave 1,1-dimethylethyl 7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,3-thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate (293 mgs, 80%) as a colourless, crystalline solid的产率得到1,1-dimethylethyl 7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,3-thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE OR THIADIZALOE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明揭示了公式(I)的噻唑或噻二唑衍生物或其药物盐，具有药理活性，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。

  公开号：

  US20120094979A1

文献信息

• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• PYRIMIDINYL PYRAZOLES AS INSECTICIDES AND PARASITICIDE ACTIVE AGENTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20100144672A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to pyrimidinylpyrazoles and their use as insecticides, and also to processes for their preparation and to compositions comprising such arylpyrazoles.

  本发明涉及嘧啶基吡唑并将其用作杀虫剂，还涉及其制备过程以及包含这类芳基吡唑的组合物。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent-2-enones by Nickel-Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters
  作者：Somnath Narayan Karad、Heena Panchal、Christopher Clarke、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201805578

  日期：2018.7.16

  enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent-2-enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E/Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of

  描述了通过丙二酸炔基酯与芳基硼酸的反应的高官能化手性环戊-2-烯酮的对映选择性合成。通过手性膦基恶唑啉/镍络合物催化这些脱对称芳基环化反应，并且通过烯基镍物质的可逆E / Z异构化作用实现环化反应。通用方法也适用于1,6-二氢吡啶3-3（2H）-one的合成。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010145201A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention discloses novel compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明公开了具有药理活性的新化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的用途。
• [EN] THIAZOLE OR THIADIZALOE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE OU DE THIADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-1 (S1P1)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010145202A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Thiazole or thiadizaloe derivatives of formula (I) or pharmaceutical salts thereof having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptor are disclosed.

  公开了具有药理活性的公式（I）的噻唑或噻二唑衍生物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。