(3R)-(+)-3-Methyle-5-oxo pentane-1-yle pivalate | 139224-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-(+)-3-Methyle-5-oxo pentane-1-yle pivalate
• CAS: 139224-15-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YIKLICFXDTZRPI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(+)-3-Methyle-5-oxo pentane-1-yle pivalate 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (S)-(-)-(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成苯甲酸酯的立体合成“ d'aonidiella citrina” le（3S，5E）-（-）-3,9-diméthyle-6-isopropyledéca-5,8-diene-1-yacétate

  摘要：

  双重联络处三级替代人一等奖1-阿尔地明缩合醛-醛缩醛硅烷（-）-香茅醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96050-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3R)-(+)-3-Methyle-5-oxo pentane-1-yle pivalate
  参考文献：
  名称：

  合成苯甲酸酯的立体合成“ d'aonidiella citrina” le（3S，5E）-（-）-3,9-diméthyle-6-isopropyledéca-5,8-diene-1-yacétate

  摘要：

  双重联络处三级替代人一等奖1-阿尔地明缩合醛-醛缩醛硅烷（-）-香茅醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96050-8

文献信息

• Synthese stéréosélective de la phéromone sexuelle “d'aonidiella citrina” le (3S,5E)-(−)-3,9-diméthyle-6-isopropyle déca-5,8-diene-1-yle acétate
  作者：R Baudouy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96050-8

  日期：——

  L'élaboration stéréosécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine -silylée sur l'aldéhyde A issue du (−)-citronellol.

  双重联络处三级替代人一等奖1-阿尔地明缩合醛-醛缩醛硅烷（-）-香茅醇。
• Synthesis, conformational analysis and biological evaluation of the lactam analogue of the cyclodepsipeptide apratoxin A
  作者：Ruwen Yin、Wei Zhang、Guoyun Liu、Ping Wu、Choiwan Lau、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.050

  日期：2016.7

  from a marine cyanobacterium, demonstrates potent cytotoxicity against cancer cell lines by a unique mechanism. A lactam analogue of apratoxin A, named as amidapratoxin A, was efficiently synthesized over 22 linear steps in 2.1% overall yield for the first time. The further conformation analysis was conducted by NMR techniques and computer-based molecular modeling. The results showed that the orientation

  从海洋蓝细菌中分离出来的环二肽Apratoxin A通过独特的机理显示出对癌细胞系的有效细胞毒性。首次以22％的线性步骤高效合成了Apratoxin A的内酰胺类似物，称为amidapratoxinA。通过NMR技术和基于计算机的分子模型进行进一步的构象分析。结果表明，在苯环中酪氨酸部分的定向，异异亮氨酸部分的丁基和Ahtmna部分的羟基与Apratoxin A完全不同，这可能导致细胞毒性显着降低。虽然正在进行进一步的研究，但这些结果使对甲毒素家族成员的构象-活性关系的了解增加了，这是对结构-活性关系的重要补充。