euphoscopin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: euphoscopin A
• 英文别名: 2-epi-euphornin I；[(1S,2R,3aR,4R,5R,6E,11R,12E,13aS)-3a,4-diacetyloxy-11-hydroxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-9-oxo-1,2,3,4,5,10,11,13a-octahydrocyclopenta[12]annulen-1-yl] benzoate
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈
• 分子量: 540.654
• InChiKey: OQLAYVOSMBSWSF-QWRFVLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  euphoscopin A 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到heliojatrone B
  参考文献：
  名称：

  Heliojatrones A和B，两个来自大戟类天芥菜的具有5/10融合环骨架的麻疯子衍生的二萜：结构解析和仿生转化

  摘要：

  从大戟天芥的整个植物中分离出了Heliojatrones A和B（1和2），这是两种具有前所未见的反式双环[8.3.0]十三烷核心的麻疯子衍生的二萜。通过光谱数据，电子圆二色性计算，仿生转换和X射线衍射分析相结合，明确确定了它们的结构和绝对构型。还提出了它们可能的生物合成途径。分别通过β，γ-不饱和酮的光化学重排反应，由3和4仿生合成化合物1和2。化合物2 与阳性对照（环孢菌素A）相比，显示出显着的P-糖蛋白抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01215

文献信息

• Diterpenes from Euphorbia helioscopia
  作者：Shosuke Yamamura、Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Jiro Ohtsuka、Takao Tayama、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80360-7

  日期：——

  Abstract A number of diterpenes have been isolated from Euphorbia helioscopia and their stereostructures elucidated on the basis of the spectral data together with some chemical evidence. The absolute configuration of cuphoscopin A and euphornin in particular have been unambiguously determined by means of X-ray crystallographic analysis.

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。
• Structural and conformational studies on euphohelioscopins A and B and related diterpenes
  作者：Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Jiro Ohtsuka、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81986-3

  日期：1983.1

  Two new toxic diterpenes (euphohelioscopins A and B) and two euphoscopin-type ones (euphoscopins C and D) have been isolated from the plant L., and their stereostructures and conformations also been elucidated on the basis of their spectral data and some chemical evidence, together with successful application of molecular mechanics calculations to such flexible molecules as described herein.

  从植物L中分离出了两个新的有毒二萜（euphohelioscopins A和B）和两个euphoscopin类型的二萜（euphoscopins C和D），并且根据它们的光谱数据和一些化学证据也阐明了它们的立体结构和构象。 ，以及将分子力学计算成功应用于此类柔性分子的方法，如本文所述。
• YAMAMURA, SHOSUKE;SHIZURI, YOSHIKAZU;KOSEMURA, SEIJI;OHTSUKA, JIRO;TAYAMA+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3421-3436
  作者：YAMAMURA, SHOSUKE、SHIZURI, YOSHIKAZU、KOSEMURA, SEIJI、OHTSUKA, JIRO、TAYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• Heliojatrones A and B, Two Jatrophane-Derived Diterpenoids with a 5/10 Fused-Ring Skeleton from <i>Euphorbia helioscopia</i>: Structural Elucidation and Biomimetic Conversion
  作者：Zhen-Peng Mai、Gang Ni、Yan-Fei Liu、Li Li、Jia-Yuan Li、De-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01215

  日期：2018.5.18

  conversion, and X-ray diffraction analyses. Their plausible biosynthetic pathways were also proposed. Compounds 1 and 2 were biomimetically synthesized from 3 and 4 through a photochemical rearrangement reaction of β,γ-unsaturated ketone, respectively. Compound 2 showed significant P-glycoprotein inhibitory activity compared with the positive control (cyclosporine A).

  从大戟天芥的整个植物中分离出了Heliojatrones A和B（1和2），这是两种具有前所未见的反式双环[8.3.0]十三烷核心的麻疯子衍生的二萜。通过光谱数据，电子圆二色性计算，仿生转换和X射线衍射分析相结合，明确确定了它们的结构和绝对构型。还提出了它们可能的生物合成途径。分别通过β，γ-不饱和酮的光化学重排反应，由3和4仿生合成化合物1和2。化合物2 与阳性对照（环孢菌素A）相比，显示出显着的P-糖蛋白抑制活性。