5-cyclohexylpenta-3,4-dien-2-ol | 1265903-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclohexylpenta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 1265903-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: RBPVOMGHNCQDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexylpenta-3,4-dien-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(1-cyclohexyl-4-hydroxypent-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化和协同双导向基团启用的氧化还原中性 [3+3] N-苯氧基乙酰胺与 α-烯丙醇的环化

  摘要：

  凭借α-烯丙醇作为创新的三碳环化组分，实现了Rh( III )催化的N-苯氧基乙酰胺与α-烯醇的氧化还原-中性C-H偶联，用于组装4-亚烷基色满-2- ol 框架通过一个不寻常的 [3+3] 环化。这种转化具有良好的官能团耐受性、特定的区域/化学选择性和潜在的合成效用。机理研究表明，双导向基团（–ONHAc 和–OH）与铑金属中心之间的协同配位模式导致了观察到的排他性选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03206b
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-cyclohexylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑炔丙基硫化物：对映体纯烯，E-α，β-不饱和酮和Z-磺酰基烯烃的通用前体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258259

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE AXIALLY CHIRAL ALPHA-ALLENIC ALCOHOL, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150105567A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to an optically active axially chiral α-allenic alcohol, a synthetic method and use thereof. A method of preparing a high optically active chiral α-allenic alcohol by using propargyl alcohol, aldehyde and chiral α,α-diphenyl-L-prolinol under the protection of tert-butyldimethylsilyl with a mediator zinc bromide. The axially chiral α-allenic alcohol has the structural formula (I). The method of the present invention has the following advantages: the synthesis route is short, operations are simple, raw materials are readily available, separation and purification are convenient, the substrate has high generality, the total yield is high, and enantioselectivity and diastereoselectivity are high. The high optically active axially chiral α-allenic alcohol synthesized by adopting the method of the present invention can conveniently synthesize 2,5-dihydrofuran compounds having central chirality via complete chirality transfer, and at the same time can further be used to synthesize axially chiral allenic amine and allenic malonate compounds without reacemization.

  本发明涉及一种光学活性轴向手性α-亚烯醇，其合成方法和用途。通过在叔丁基二甲基硅保护下使用丙炔醇、醛和手性α,α-二苯基-L-脯氨醇，在锌溴化物介质的保护下制备高光学活性手性α-亚烯醇的方法。轴向手性α-亚烯醇的结构式为（I）。本发明的方法具有以下优点：合成路线短，操作简单，原料易得，分离和纯化方便，底物通用性高，总收率高，并且对映选择性和对映异构选择性高。采用本发明方法合成的高光学活性轴向手性α-亚烯醇可以通过完全手性转移方便地合成具有中心手性的2,5-二氢呋喃化合物，同时还可以进一步用于合成轴向手性亚烯胺和亚烯丙二酸酯化合物而不发生消旋。
• US9701601B2
  申请人：——

  公开号：US9701601B2

  公开（公告）日：2017-07-11