1-bromonona-1,8-dien-5-one | 1246269-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromonona-1,8-dien-5-one
• CAS: 1246269-64-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: QRGJPEYSEGQDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromonona-1,8-dien-5-one 、 5-乙基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到(Z)-1-(5-ethylthiophen-2-yl)nona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of (±)-Xenovenine via a Scandium(III)-Catalyzed Internal Aminodiene Bicyclization Terminated by a 2-(5-Ethyl-2-thienyl)ethenyl Group

  摘要：

  A highly diastereoselective binary hydroamination of a 5-amino-1,8-diene containing a 2-(5-ethyl-2-thienyl)ethenyl terminator has been utilized in an efficient synthesis of (+/-)-xenovenine (1). A pronounced rate enhancement was observed for cyclization onto the 2-(heteroaromatic)ethenyl group in comparison to a simple 1,2-disubstituted alkene.

  DOI：

  10.1021/ol101646t
• 作为产物：
  描述：

  5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone 、 1,3-dibromopropene 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以94%的产率得到1-bromonona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of (±)-Xenovenine via a Scandium(III)-Catalyzed Internal Aminodiene Bicyclization Terminated by a 2-(5-Ethyl-2-thienyl)ethenyl Group

  摘要：

  A highly diastereoselective binary hydroamination of a 5-amino-1,8-diene containing a 2-(5-ethyl-2-thienyl)ethenyl terminator has been utilized in an efficient synthesis of (+/-)-xenovenine (1). A pronounced rate enhancement was observed for cyclization onto the 2-(heteroaromatic)ethenyl group in comparison to a simple 1,2-disubstituted alkene.

  DOI：

  10.1021/ol101646t