(3R,4R)-4-(3,3-dimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl)-3-methylhex-5-enal | 281661-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(3,3-dimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl)-3-methylhex-5-enal
• CAS: 281661-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: MMNJRFPLPLKRBE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(3,3-dimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl)-3-methylhex-5-enal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,4S,6R,7R,7aR)-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-7-vinylperhydro-1-indenone 、 (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-hydroxy-3,3,6-trimethyl-7-vinylperhydro-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa环化成氢吲哚

  摘要：

  碘化mar已被用于促进醛醇式频哪醇偶联反应到α，β-不饱和酮上。通过添加质子源和/或HMPA以及通过反应温度来改变6内基产物的非对映选择性。本文所述的环化反应提供了在温和的反应条件下以良好的非对映选择性在C-4处的OH与C-3a处的质子之间具有顺式关系的3,3-二甲基丙烷的合成的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo9918450
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.75h， 生成 (3R,4R)-4-(3,3-dimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl)-3-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa环化成氢吲哚

  摘要：

  碘化mar已被用于促进醛醇式频哪醇偶联反应到α，β-不饱和酮上。通过添加质子源和/或HMPA以及通过反应温度来改变6内基产物的非对映选择性。本文所述的环化反应提供了在温和的反应条件下以良好的非对映选择性在C-4处的OH与C-3a处的质子之间具有顺式关系的3,3-二甲基丙烷的合成的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo9918450