(+/-)-(1R^*,2R^*,4S^*)-1,2-Di-O-octanoylcyclohexane-1,2,4-triol | 117918-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R^*,2R^*,4S^*)-1,2-Di-O-octanoylcyclohexane-1,2,4-triol
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-4-hydroxy-2-octanoyloxycyclohexyl] octanoate
• CAS: 117918-47-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅
• 分子量: 384.557
• InChiKey: WQFLVCKBJZBGQQ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 hexacarbonyl molybdenum 、 四丁基氟化铵 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (+/-)-(1R^*,2R^*,4S^*)-1,2-Di-O-octanoylcyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的研究。13.类似于佛波酯分子的C环的环己烷-1，2，4-三醇1，2-二酯的合成和缺乏生长抑制性能。

  摘要：

  已经提出，具有生物活性的佛波醇酯的C环是赋予其这些化合物活性的药物生色团的基本结构特征。在这项研究中，已经验证了这一假设，即类似于佛波酯分子的C环的化合物模仿了佛波酯在无毒浓度下抑制细胞生长的能力。（+/-）-1,2-二-O-辛酰基环己烷-1,2,4-三醇的所有四种非对映异构体均由环己烯-4-醇制备并测试了其生长抑制和细胞毒性。佛波醇酯12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸酯在0.2 nM的浓度下可抑制A549人肺癌细胞的生长50％，并在大于1 microM的浓度下发挥细胞毒性作用。二酰基甘油是蛋白激酶C的生理配体和激活剂，佛波酯经其介导其作用的受体。二酰基甘油1-油酰基-2-乙酰甘油和1,2-二辛酰基甘油和环己三醇二酯仅在10（-5）至10（-4）M的浓度下抑制A549细胞的生长，在该浓度下它们也具有细胞毒性。计算机辅助分析的环己烷三醇二酯和佛波部分的C环之间的拟合优度揭示了构象差异的可能能

  DOI：

  10.1021/jm00122a023